N-<2-(4'-aminophenoxy)ethyl>-N'-phenylpiperazine | 77627-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-<2-(4'-aminophenoxy)ethyl>-N'-phenylpiperazine
• 英文别名: 4-[2-(4-Phenylpiperazin-1-yl)ethoxy]aniline
• CAS: 77627-72-6
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O
• 分子量: 297.4
• InChiKey: ZYCPIXQIBISKCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(4'-aminophenoxy)ethyl>-N'-phenylpiperazine 、 硫光气 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以75.7%的产率得到N-<2-(4'-isothiocyanatophenoxy)ethyl>-N'-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Rastogi, Rashmi; Sharma, Satyavan; Iyer, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 1003 - 1005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙氧基)-4-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、50.66 Pa 条件下， 反应 14.0h， 生成 N-<2-(4'-aminophenoxy)ethyl>-N'-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成 BMH-21 类喹唑啉酮衍生物作为潜在的抗癌药物

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了一系列新的基于喹唑啉-4(3)-酮的化合物，并对其具有潜在抗癌作用进行了生物学评估。以11-氧代-11-吡啶并[2, 1-b]喹唑啉-6-甲酸为前体，制备不同胺的吡啶并喹唑啉甲酰胺衍生物()。通过各种光谱方法的分析对这些新型化合物的分子结构进行了表征。随后，评估了合成化合物针对 HepG2、MCF7 和 HT-29 癌细胞系的抗增殖活性。化合物 的 IC50 为 2.07 µM，比多柔比星 (IC50=2.15±0.021 µM) 对抗 HepG2 癌细胞的效力更高，而对抗 HepG2（肝癌）的效力与 Dox 相当。评估了 RPA194 Pol I 亚基的破坏作用；与对照相比，RPA 194 有所降低。它导致 43.1% 和 37.6% 的 HepG2 细胞死亡，其中阿霉素为 52%。分子模型研究表明，与 DNA 双螺旋六聚体的良好结合自由能范围为 -8.32 至 -11

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138083

文献信息

• RASTOGI, R.;SHARMA, S.;IYER, R. N., INDIAN J. CHEM., 1980, 19, N 11, 1003-1005
  作者：RASTOGI, R.、SHARMA, S.、IYER, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• Rastogi, Rashmi; Sharma, Satyavan; Iyer, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 1003 - 1005
  作者：Rastogi, Rashmi、Sharma, Satyavan、Iyer, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of BMH-21-like quinazolinone derivatives as potential anti-cancer agents
  作者：Fateme Ahmadi Shourkaei、Parviz Rashidi Ranjbar、Alireza Foroumadi、Forough Shams

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138083

  日期：2024.7

  of RPA194 was evaluated; and exhibited a reduction in RPA 194 compared to the control. The induces 43.1 % and 37.6 % of HepG2 cell deaths, with doxorubicin being 52 %. Molecular modeling studies show the good binding free energies ranged from -8.32 to -11.7 kcal/mol with a hexamer of the DNA double helix. Accordingly, our findings imply that these derivatives serve as promising precursors for the design

  在本研究中，设计、合成了一系列新的基于喹唑啉-4(3)-酮的化合物，并对其具有潜在抗癌作用进行了生物学评估。以11-氧代-11-吡啶并[2, 1-b]喹唑啉-6-甲酸为前体，制备不同胺的吡啶并喹唑啉甲酰胺衍生物()。通过各种光谱方法的分析对这些新型化合物的分子结构进行了表征。随后，评估了合成化合物针对 HepG2、MCF7 和 HT-29 癌细胞系的抗增殖活性。化合物 的 IC50 为 2.07 µM，比多柔比星 (IC50=2.15±0.021 µM) 对抗 HepG2 癌细胞的效力更高，而对抗 HepG2（肝癌）的效力与 Dox 相当。评估了 RPA194 Pol I 亚基的破坏作用；与对照相比，RPA 194 有所降低。它导致 43.1% 和 37.6% 的 HepG2 细胞死亡，其中阿霉素为 52%。分子模型研究表明，与 DNA 双螺旋六聚体的良好结合自由能范围为 -8.32 至 -11