N-2,4-二硝基苯-L-脯氨酸 | 1655-55-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-2,4-二硝基苯-L-脯氨酸
• 中文别名: N-2,4-DNP-L-脯氨酸；N-(2,4-二硝基苯基)-l-脯氨酸；N-(2,4-二硝基苯)-L-脯氨酸
• 英文名称: 1-(2,4-dinitro-phenyl)-L-proline
• 英文别名: N-(2,4-dinitrophenyl)proline；N-(2,4-Dinitrophenyl)-L-proline；(2S)-1-(2,4-dinitrophenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1655-55-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₆
• 分子量: 281.225
• InChiKey: MVZXUWLTGGBNHL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  531.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1325
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 储存条件：
  -20°C密封储存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2,4-二硝基苯-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium sulfide 、 碳酸氢钠 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-amino-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one
  参考文献：
  名称：

  跨 C-3-N-4 键融合的三环和四环稠合喹喔啉-2-酮的合成

  摘要：

  我们研究了通过史蒂文斯重排螺-喹喔啉衍生的叶立德铵或用不同的还原剂处理 N-(2,4-二硝基苯基)-和 N-(2-硝基苯基) 亚胺酸来制备一些稠合喹喔啉酮。我们重新研究并澄清了一些从亚氨基酸衍生物开始的文献中发现的相关过程。还报道了稠合喹喔啉酮的其他反应，以及一些容易获得的 1-芳基二氢吲哚-2-羧酸到相应的 1-芳基吲哚的有用脱氢/脱羧反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300028
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 、 L-脯氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-2,4-二硝基苯-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  铁或锌介导的对映纯二氢喹喔啉酮合成方法

  摘要：

  已经开发了二氢喹喔啉酮的通用且有效的合成方法。N-（邻-硝基芳基）氨基酯的还原环化反应是在水/乙酸乙酯混合物中，在温和条件下使用铁和锌金属进行的。以中等至高产率和高对映体纯度获得最终产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801639

文献信息

• Guanidyl modification of the 1-azabicyclo[3.1.0]hexane ring in ficellomycin essential for its biological activity
  作者：Sumire Kurosawa、Kenichi Matsuda、Fumihito Hasebe、Taro Shiraishi、Kazuo Shin-ya、Tomohisa Kuzuyama、Makoto Nishiyama

  DOI：10.1039/d0ob00339e

  日期：——

  The 1-azabicyclo[3.1.0]hexane ring is a key moiety in natural products for biological activities against bacteria, fungi, and tumor through DNA alkylation. Ficellomycin is a dipeptide that consists of L-valine and a non-proteinogenic amino acid with the 1-azabicyclo[3.1.0]hexane ring structure. Although the biosynthetic gene cluster of ficellomycin has been identified, the biosynthetic pathway currently

  1-氮杂双环[3.1.0]己烷环是天然产物中通过DNA烷基化作用对抗细菌、真菌和肿瘤的生物活性的关键部分。Ficellomycin 是一种二肽，由L-缬氨酸和具有 1-氮杂双环 [3.1.0] 己烷环结构的非蛋白氨基酸。尽管已经确定了ficellomycin 的生物合成基因簇，但其生物合成途径目前仍不清楚。我们在此报告了涉及环修饰和连续二肽形成的 ficellomycin 生物合成的最后阶段。环形成后，环的羟基被三种酶转化为胍基单元，其中包括一种具有新的 ω-ω 间氨基转移活性的氨基转移酶。最后一步，得到的含1-氮杂双环[3.1.0]己烷环的氨基酸与L连接-缬氨酸通过氨基酸连接酶产生ficellomycin。本研究揭示了一种扩展天然产物结构和生物多样性的新机制。
• Method of Inducing Chirality to Epoxides Using 2,3:4,6 di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonic Acid Monohydrate
  申请人：Goswami Amrit

  公开号：US20100136635A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to a recyclable method to prepare chirally pure epoxides directly from olefins using a novel chiral acid 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonic acid monohydrate as chiral inducer and anhydrous hydrogen peroxide in the form of urea hydrogen peroxide adduct (UHP) as oxidant and lipase enzyme as catalyst. Under the influence of lipase, the chiral acid 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonic acid monohydrate is converted to per-acid in situ by the oxidant urea hydrogen peroxide which in turn transfers oxygen to olefin inducing chirality to the product epoxide. Using this technique, important epoxide building blocks of different industrially important compounds can be prepared with good yield and moderate enantioselectivity. Chiral epoxidation of olefins with environment friendly catalytic system that can be recycled is highly desirable in the context of Green Chemistry for preparation of many industrially important compounds.

  本发明涉及一种可回收的方法，使用新型手性酸2,3:4,6-二-O-异丙基亚甲基-2-酮-L-古洛酸单水合物作为手性诱导剂，以尿素过氧化氢加合物（UHP）作为氧化剂，脂肪酶酶作为催化剂，直接从烯烃制备手性纯环氧化物。在脂肪酶的作用下，手性酸2,3:4,6-二-O-异丙基亚甲基-2-酮-L-古洛酸单水合物被氧化剂尿素过氧化氢原位转化为过氧化物，进而将氧转移给烯烃，诱导产物环氧化物的手性。使用这种技术，可以以良好的产率和适度的对映选择性制备不同工业重要化合物的重要环氧化物构建块。在绿色化学的背景下，使用可回收的环保催化体系进行烯烃的手性环氧化是非常理想的，以制备许多工业重要化合物。
• ACTIVE MMP9-BINDING PEPTIDE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP3656861A1

  公开（公告）日：2020-05-27

  The present invention provides a novel peptide that has an amino acid sequence represented by SEQ ID NO: 18, and binds to an active protease but does not bind to a pro-protease.

  本发明提供了一种新型多肽，其氨基酸序列由 SEQ ID NO: 18 表示，可与活性蛋白酶结合，但不与原蛋白酶结合。
• A novel method for the synthesis of chiral epoxides from styrene derivatives using chiral acids in presence of Pseudomonas lipase G6 [PSL G6] and hydrogen peroxide
  作者：Kuladip Sarma、Nishi Bhati、Naleen Borthakur、Amrit Goswami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.046

  日期：2007.9

  Chiral epoxidation of styrene and its derivatives was carried out using series of chiral acids and urea hydrogen peroxide (UHP) or aqueous hydrogen peroxide (50%) in two phases under the catalytic influence of immobilized Pseudomonas lipase G6 [PSL G6] at 25-55 degrees C. A moderate to good yield and enantioselectivities of chiral epoxides were obtained. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation and Properties of 2,4-Dinitrophenyl-L-amino Acids
  作者：Krishnarau R. Rao、Herbert A. Sober

  DOI：10.1021/ja01634a041

  日期：1954.3