N-2,4-二硝基苯-L-苏氨酸 | 14401-07-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苏氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-2,4-二硝基苯-L-苏氨酸
• 中文别名: N-2,4-DNP-L-苏氨酸；N-2,4-二硝基苯基-l-苏氨酸
• 英文名称: N-(2,4-dinitro-phenyl)-DL-threonine
• 英文别名: N-(2,4-Dinitro-phenyl)-DL-threonin；(+/-)-threo-2-(2.4-Dinitro-anilino)-3-hydroxy-buttersaeure；Threonine, N-(2,4-dinitrophenyl)-；(2S,3R)-2-(2,4-dinitroanilino)-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 14401-07-1；1655-65-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₇
• mdl: MFCD00038095
• 分子量: 285.213
• InChiKey: PWOCOTZWYFGDMO-ANLVUFKYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  572.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品运输编号：
  UN 1325

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2,4-二硝基苯-L-苏氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 生成 α-(2,4-Dinitro-phenylamino)-β-methoxy-buttersaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  α-（2,4-二硝基苯基氨基）-αβ-不饱和酰基衍生物的分子内氧化合成2-羧基-6-硝基苯并咪唑1-氧化物

  摘要：

  在α-（2,4-二硝基苯基氨基）αβ-不饱和酰基衍生物的碱性溶液中，2-硝基基团分子内氧化不饱和酰基链的β-位。氧化的β-碳的逆醛醇裂解发生在分裂产物的闭环反应中，产生醛和2-羧基-6-硝基苯并咪唑1-氧化物（65-75％）。对于α-（2,4-二硝基苯基氨基）丙烯酸的甲酯及其β-取代的类似物，α-（2,4-二硝基苯基氨基）巴豆酸酯和α-（2,4-二硝基苯基氨基）肉桂酸酯发生该反应。各自的反应顺序，以及α-（2,4-二硝基苯基氨基）丙烯酸的丙基酰胺。这些反应在具有大量碱的质子和非质子溶剂中发生，并提出了一种暂定的协同机制。N的反应与碱混合的-2,4-二硝基苯基甘氨酸甲酯可如上所述产生中等收率（50-60％）的2-羧基-6-硝基苯并咪唑1-氧化物。丝氨酸，苏氨酸和β-苯基丝氨酸的N -2,4-二硝基苯基甲基酯在碱中经历逆醛缩反应，形成相应的醛和N -2,4-二硝基苯基甘氨酸甲酯，后者迅速经历了

  DOI：

  10.1039/j39670001750
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 2,4-二硝基氟苯 在 乙醇 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 N-2,4-二硝基苯-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Porter; Sanger, Biochemical Journal, 1948, vol. 42, p. 287,288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scoffone et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 354,365
  作者：Scoffone et al.

  DOI：——

  日期：——
• Porter; Sanger, Biochemical Journal, 1948, vol. 42, p. 287,288
  作者：Porter、Sanger

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 2-carboxy-6-nitrobenzimidazole 1-oxides by intramolecular oxidation of α-(2,4-dinitrophenylamino)-αβ-unsaturated acyl derivatives
  作者：A. E. Luetzow、J. R. Vercellotti

  DOI：10.1039/j39670001750

  日期：——

  β-substituted anologues, α-(2,4-dinitrophenylamino)crotonate and α-(2,4-dinitrophenylamino)cinnamate, in that respective order of reactivity, as well as the propyl amide of α-(2,4-dinitrophenylamino)acrylic acid. These reactions occur in protic and aprotic solvents with a large number of bases, and a tentative concerted mechanism is proposed. Reaction of N-2,4-dinitrophenylglycine methyl ester with base gives

  在α-（2,4-二硝基苯基氨基）αβ-不饱和酰基衍生物的碱性溶液中，2-硝基基团分子内氧化不饱和酰基链的β-位。氧化的β-碳的逆醛醇裂解发生在分裂产物的闭环反应中，产生醛和2-羧基-6-硝基苯并咪唑1-氧化物（65-75％）。对于α-（2,4-二硝基苯基氨基）丙烯酸的甲酯及其β-取代的类似物，α-（2,4-二硝基苯基氨基）巴豆酸酯和α-（2,4-二硝基苯基氨基）肉桂酸酯发生该反应。各自的反应顺序，以及α-（2,4-二硝基苯基氨基）丙烯酸的丙基酰胺。这些反应在具有大量碱的质子和非质子溶剂中发生，并提出了一种暂定的协同机制。N的反应与碱混合的-2,4-二硝基苯基甘氨酸甲酯可如上所述产生中等收率（50-60％）的2-羧基-6-硝基苯并咪唑1-氧化物。丝氨酸，苏氨酸和β-苯基丝氨酸的N -2,4-二硝基苯基甲基酯在碱中经历逆醛缩反应，形成相应的醛和N -2,4-二硝基苯基甘氨酸甲酯，后者迅速经历了