methyl N-(2,4-dinitrophenyl)-L-pyrrolidine-2-carboxylate | 10420-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2,4-dinitrophenyl)-L-pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: N-(2,4-dinitrophenyl)-L-proline methyl ester；methyl (2,4-dinitrophenyl)-L-prolinate；methyl (2S)-1-(2,4-dinitrophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 10420-70-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₆
• mdl: MFCD02667773
• 分子量: 295.252
• InChiKey: SLQCEFKHJIDSBB-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  455.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2,4-dinitrophenyl)-L-pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到1,2,3,3a-tetrahydro-7-nitropyrrolo<1,2-a>quinoxalin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Adegoke, E. A.; Alo, Babajide I.; Ogunsulire, F. O., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1169 - 1172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl N-(2,4-dinitrophenyl)-L-pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Adegoke, E. A.; Alo, Babajide I.; Ogunsulire, F. O., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1169 - 1172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron- or Zinc-Mediated Synthetic Approach to Enantiopure Dihydroquinoxalinones
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201801639

  日期：2019.2.14

  A general and efficient synthesis of dihydroquinoxalinones has been developed. The reductive cyclization of N‐(o‐nitroaryl)amino esters was performed by using iron and zinc metal under mild conditions in a water/ethyl acetate mixture. The final products were obtained in moderate to high yields and high enantiomeric purity.

  已经开发了二氢喹喔啉酮的通用且有效的合成方法。N-（邻-硝基芳基）氨基酯的还原环化反应是在水/乙酸乙酯混合物中，在温和条件下使用铁和锌金属进行的。以中等至高产率和高对映体纯度获得最终产物。
• Synthesis of Tri- and Tetracyclic Condensed Quinoxalin-2-ones Fused Across the C-3−N-4 Bond
  作者：Roberto Chicharro、Sonia de Castro、José L. Reino、Vicente J. Arán

  DOI：10.1002/ejoc.200300028

  日期：2003.6

  studied the preparation of some fused quinoxalinones by Stevens rearrangement of a spiro-quinoxaline-derived ammonium ylide or by treatment of N-(2,4-dinitrophenyl)- and N-(2-nitrophenyl)imino acids with different reducing agents. We have reinvestigated and clarified some related processes found in the literature starting from imino acids derivatives. Additional reactions of the fused quinoxalinones

  我们研究了通过史蒂文斯重排螺-喹喔啉衍生的叶立德铵或用不同的还原剂处理 N-(2,4-二硝基苯基)-和 N-(2-硝基苯基) 亚胺酸来制备一些稠合喹喔啉酮。我们重新研究并澄清了一些从亚氨基酸衍生物开始的文献中发现的相关过程。还报道了稠合喹喔啉酮的其他反应，以及一些容易获得的 1-芳基二氢吲哚-2-羧酸到相应的 1-芳基吲哚的有用脱氢/脱羧反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• ADEGOKE, E. A.;ALO, BABAJIDE, I.;OGUNSULIRE, F. O., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1169-1172
  作者：ADEGOKE, E. A.、ALO, BABAJIDE, I.、OGUNSULIRE, F. O.

  DOI：——

  日期：——
• Adegoke, E. A.; Alo, Babajide I.; Ogunsulire, F. O., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1169 - 1172
  作者：Adegoke, E. A.、Alo, Babajide I.、Ogunsulire, F. O.

  DOI：——

  日期：——