(R)-Filberton | 135910-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-Filberton
• 英文别名: (E,R)-5-methylhept-2-en-4-one；5-Methyl-2-hepten-4-one, (R)-；(E,5R)-5-methylhept-2-en-4-one
• CAS: 135910-94-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: ARJWAURHQDJJAC-PTYLAXBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基庚烷-4-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioenriched (S)-5-methylhept-2-en-4-one 的可扩展制备。其非手性类似物的合成及香气特性

  摘要：

  (S)-5-Methylhept-2-en-4-one 是榛子中的一种关键风味化合物。我们已经以 39% 的总产率 (73% ee) 进行了基于手性池的化学酶合成。基于羟醛的四步序列避免使用高反应性和/或有毒试剂，不需要无水条件，仅使用蒸馏作为纯化方法。因此，这种方法代表了一种绿色且可扩展的替代方案，可替代迄今为止已知的针对这种天然产物的两种立体选择性方法。此外，我们设计并制备了一组新的（二）烯酮作为标题化合物的非手性合成类似物。他们的感官分析结果清楚地表明，天然分子相对较小的结构变化会显着改变其嗅觉特性。因此，

  DOI：

  10.3390/molecules24244497

文献信息

• Jauch, Johann; Schmalzing, Dieter; Schurig, Volker, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 8, p. 1039 - 1041
  作者：Jauch, Johann、Schmalzing, Dieter、Schurig, Volker、Emberger, Roland、Hopp, Rudolf、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Michael addition product and Schiff's base aromachemicals
  申请人：Turin Luca

  公开号：US20060204462A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  A pro-odorant or pro-flavorant having the formula (I): wherein R 1 is H, an aliphatic group or an aromatic group, R 2 is an aliphatic group or an aromatic group, provided that the total number of carbon atoms in the groups R 1 and R 2 is 10 or more; R 3 , R 4 and R 6 are each independently hydrogen or organic moieties which together with C(O)R 5 render a compound of formula R 5 C(O)R 6 C=CR 3 R 4 a material having odorant or flavourant characteristics and R 5 is hydrogen or an organic moiety; or having the formula (II): R 8 R 9 C=NR 10 wherein R 10 is an aliphatic group or an aromatic group having at least 10 carbon atoms; R 8 and R 9 are each independently hydrogen or organic moieties which together with C=O render a compound of formula R 8 R 9 C=O a material having odorant or flavourant characteristics, provided that only one of R 8 and R 9 is hydrogen; or having the formula (III): wherein R 1 is H, an aliphatic group or an aromatic group, R 2 is an aliphatic group or an aromatic group, provided that the total number of carbon atoms in the groups R 1 and R 2 is 10 or more; Z is CH 2 or O, n is 0 or 1, such that the ring is a 5 or 6 membered ring, R 11 is alkyl or alkenyl having up to 10 carbon atoms so as to render a compound of formula