2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-O-(p-methoxybenzyl)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 623114-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-O-(p-methoxybenzyl)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: (2S)-2-[(3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-4-(2-trimethylsilylethoxy)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 623114-73-8
• 化学式: C₃₀H₄₄O₈Si
• 分子量: 560.76
• InChiKey: VLEUCOFYWBKTCA-QJFVUISJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-O-(p-methoxybenzyl)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 methyl 2,4,6,7-tetra-O-benzyl-3-O-levulinoyl-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  空肠弯曲杆菌脂多糖的合成研究：含庚糖的支链三糖核心结构的改进合成及其向神经节苷脂GD3相关六糖的转化

  摘要：

  首次合成空肠弯曲杆菌脂寡糖的寡糖骨架，由支链、含庚糖的三糖核心结构组成，包括核心结构的大幅改进制备，与神经节苷脂 GD3 相关的三糖表位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300309
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Benzyloxy-[(3aS,4S,6S,7R,7aS)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以640 mg的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-O-(p-methoxybenzyl)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  空肠弯曲杆菌脂多糖的合成研究：含庚糖的支链三糖核心结构的改进合成及其向神经节苷脂GD3相关六糖的转化

  摘要：

  首次合成空肠弯曲杆菌脂寡糖的寡糖骨架，由支链、含庚糖的三糖核心结构组成，包括核心结构的大幅改进制备，与神经节苷脂 GD3 相关的三糖表位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300309

文献信息

• Synthetic Study onCampylobacter jejuni Lipopolysaccharides: An Improved Synthesis of a Branched, Heptose-Containing Trisaccharide Core Structure and Its Conversion into Ganglioside GD3 Related Hexasaccharide
  作者：Koji Hori、Naoki Sawada、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/ejoc.200300309

  日期：2003.10

  The first synthesis of the oligosaccharide skeleton of the Campylobacter jejuni lipooligosaccharide composed of a branched, heptose-containing trisaccharide core structure and, including a substantially improved preparation of the core structure, the ganglioside GD3 related trisaccharide epitope is reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  首次合成空肠弯曲杆菌脂寡糖的寡糖骨架，由支链、含庚糖的三糖核心结构组成，包括核心结构的大幅改进制备，与神经节苷脂 GD3 相关的三糖表位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)