(4E,7S)-N-[(2Z)-((5R)-5-5-tert-butyldimethylsilyoxy-2-oxocyclohex-1-enyl)-2-chloromethyleneethyl]-7-methoxytetradec-4-enamide | 1303528-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E,7S)-N-[(2Z)-((5R)-5-5-tert-butyldimethylsilyoxy-2-oxocyclohex-1-enyl)-2-chloromethyleneethyl]-7-methoxytetradec-4-enamide
• 英文别名: (E,7S)-N-[(E)-2-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxocyclohexen-1-yl]-3-chloroprop-2-enyl]-7-methoxytetradec-4-enamide
• CAS: 1303528-24-6
• 化学式: C₃₀H₅₂ClNO₄Si
• 分子量: 554.286
• InChiKey: DMZVDQDUXRVNMT-BMXJLIIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,7S)-N-[(2Z)-((5R)-5-5-tert-butyldimethylsilyoxy-2-oxocyclohex-1-enyl)-2-chloromethyleneethyl]-7-methoxytetradec-4-enamide 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4E,7S)-N-[(2Z)-2-((1S,5R,6S)-5-hydroxy-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)-2-chloromethyleneethyl]methoxytetradec-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺K，L和5''- epi -C的全合成及麦芽酰胺L的绝对构型

  摘要：

  加速，对映选择性和一般合成途径，可合成一类麦芽酰胺，K（1），L（3）和5''- epi -C（4），带有环己烯酮环或重度氧化的六元环，以及开发出氯乙烯结构基序。的关键步骤是硼酸的Suzuki交叉偶联反应6 - 8与不饱和羧酸的酰胺5a中，b拥有该氯乙烯基碘化物功能为的骨架的结构1 - 4。关键中间体10a，b使用Ogilvie的方法制备了氯乙烯碘化物官能团。合成化合物2的NMR数据与报道的产物完全一致，比旋光数据的差异表明，麦芽酰胺L的正确结构应为3，其中胺部分的绝对构型为对映体与化合物2中的相同。然后，通过化合物3的合成，确定了麦芽酰胺L中C（3''）和C（4''）的立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo2003852
• 作为产物：
  描述：

  (8R)-6-bromo-8-hydroxy-spiro-[4.5]dec-6-ene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (4E,7S)-N-[(2Z)-((5R)-5-5-tert-butyldimethylsilyoxy-2-oxocyclohex-1-enyl)-2-chloromethyleneethyl]-7-methoxytetradec-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺K，L和5''- epi -C的全合成及麦芽酰胺L的绝对构型

  摘要：

  加速，对映选择性和一般合成途径，可合成一类麦芽酰胺，K（1），L（3）和5''- epi -C（4），带有环己烯酮环或重度氧化的六元环，以及开发出氯乙烯结构基序。的关键步骤是硼酸的Suzuki交叉偶联反应6 - 8与不饱和羧酸的酰胺5a中，b拥有该氯乙烯基碘化物功能为的骨架的结构1 - 4。关键中间体10a，b使用Ogilvie的方法制备了氯乙烯碘化物官能团。合成化合物2的NMR数据与报道的产物完全一致，比旋光数据的差异表明，麦芽酰胺L的正确结构应为3，其中胺部分的绝对构型为对映体与化合物2中的相同。然后，通过化合物3的合成，确定了麦芽酰胺L中C（3''）和C（4''）的立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo2003852