(4E,7S)-N-[(2Z)-2-((1S,5R,6S)-5-hydroxy-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)-2-chloromethyleneethyl]methoxytetradec-4-enamide | 1215693-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (4E,7S)-N-[(2Z)-2-((1S,5R,6S)-5-hydroxy-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)-2-chloromethyleneethyl]methoxytetradec-4-enamide
• 英文别名: 8-epi-malyngamide C；5''-epi-malyngamide C；(E,7S)-N-[(Z)-3-chloro-2-[(1S,5R,6S)-5-hydroxy-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]prop-2-enyl]-7-methoxytetradec-4-enamide
• CAS: 1215693-36-9
• 化学式: C₂₄H₃₈ClNO₅
• 分子量: 456.022
• InChiKey: WXDBUBIFYCCNLE-FTWIAXFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,7S)-N-[(2Z)-2-((1S,5R,6S)-5-hydroxy-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)-2-chloromethyleneethyl]methoxytetradec-4-enamide 、 (R)-(-)-α-methoxyphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以37.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 的马林酰胺 C、8-epi-malyngamide C 和 8-O-acetyl-8-epi-malyngamide C 的两种细胞毒性立体异构体

  摘要：

  木香酰胺 C 的两种差向异构体 8-O-乙酰基-8-epi-malyngamide C (1) 和 8-epi-malyngamide C (3) 已与已知化合物 6-O-乙酰基马来酰胺 F (5)、H ( 6)、J (7) K (8)，特征来自格林纳达海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 的野外收集。这些化合物的结构是通过一维和二维核磁共振光谱和质谱数据解释推导出来的。绝对构型由 CD 光谱、化学降解和可变温度 Mosher 方法的组合确定。化合物 1-5、7 和 8 对 NCI-H460 人肺肿瘤和神经 2a 癌细胞系显示出中等的细胞毒性，IC(50) 值介于 0.5 和 20 microg/mL 之间。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.07.001
• 作为产物：
  描述：

  (4E,7S)-N-[(Z)-3-chloro-2-iodoprop-2-ene]-7-methoxytetradec-4-enamide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 咪唑 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (4E,7S)-N-[(2Z)-2-((1S,5R,6S)-5-hydroxy-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)-2-chloromethyleneethyl]methoxytetradec-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺K，L和5''- epi -C的全合成及麦芽酰胺L的绝对构型

  摘要：

  加速，对映选择性和一般合成途径，可合成一类麦芽酰胺，K（1），L（3）和5''- epi -C（4），带有环己烯酮环或重度氧化的六元环，以及开发出氯乙烯结构基序。的关键步骤是硼酸的Suzuki交叉偶联反应6 - 8与不饱和羧酸的酰胺5a中，b拥有该氯乙烯基碘化物功能为的骨架的结构1 - 4。关键中间体10a，b使用Ogilvie的方法制备了氯乙烯碘化物官能团。合成化合物2的NMR数据与报道的产物完全一致，比旋光数据的差异表明，麦芽酰胺L的正确结构应为3，其中胺部分的绝对构型为对映体与化合物2中的相同。然后，通过化合物3的合成，确定了麦芽酰胺L中C（3''）和C（4''）的立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo2003852

文献信息

• Isolation and Biological Evaluation of 8-<i>epi</i>-Malyngamide C from the Floridian Marine Cyanobacterium <i>Lyngbya majuscula</i>
  作者：Jason C. Kwan、Max Teplitski、Sarath P. Gunasekera、Valerie J. Paul、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/np900614n

  日期：2010.3.26

  stereoisomer of malyngamide C, 8-epi-malyngamide C (1), and the known compound lyngbic acid [(4E,7S)-7-methoxytetradec-4-enoic acid] were isolated from a sample of Lyngbya majuscula collected near Bush Key, Dry Tortugas, Florida. The structure of 1 was determined by NMR and MS experiments. The absolute configuration of 1 was determined by selective Mitsunobu inversion of C-8 to give malyngamide C, as determined

  从收集到的林比亚样品中分离出一种新的马来酰胺 C 立体异构体、8- epi- malyngamide C ( 1 ) 和已知的化合物山茱萸酸 [(4 E ,7 S )-7-甲氧基十四烷-4-烯酸]靠近佛罗里达州干龟岛的布什礁。1的结构由NMR和MS实验确定。的绝对构型1是由C-8的选择性Mitsunobu转化确定，得到malyngamide C，如通过NMR，MS特定的旋转比较来确定，和。既1和malyngamide C下发现是细胞毒性HT29结肠癌细胞（IC 50 分别为 15.4 和 5.2 μM）并抑制报告基因检测中的细菌群体感应。
• Total Synthesis of Malyngamides K, L, and 5′′-<i>epi</i>-C and Absolute Configuration of Malyngamide L
  作者：Jun-Tao Zhang、Xian-Liang Qi、Jie Chen、Bao-Sheng Li、You-Bai Zhou、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1021/jo2003852

  日期：2011.5.20

  product, and the discrepancy in the specific rotation data suggested that the correct structure of malyngamide L should be 3, in which the absolute configuration of the amine part was enantiomeric to that in compound 2. Then the absolute configuration of the stereogenic center at C(3′′) and C(4′′) in malyngamide L was confirmed by synthesis of compound 3.

  加速，对映选择性和一般合成途径，可合成一类麦芽酰胺，K（1），L（3）和5''- epi -C（4），带有环己烯酮环或重度氧化的六元环，以及开发出氯乙烯结构基序。的关键步骤是硼酸的Suzuki交叉偶联反应6 - 8与不饱和羧酸的酰胺5a中，b拥有该氯乙烯基碘化物功能为的骨架的结构1 - 4。关键中间体10a，b使用Ogilvie的方法制备了氯乙烯碘化物官能团。合成化合物2的NMR数据与报道的产物完全一致，比旋光数据的差异表明，麦芽酰胺L的正确结构应为3，其中胺部分的绝对构型为对映体与化合物2中的相同。然后，通过化合物3的合成，确定了麦芽酰胺L中C（3''）和C（4''）的立体中心的绝对构型。
• Two cytotoxic stereoisomers of malyngamide C, 8-epi-malyngamide C and 8-O-acetyl-8-epi-malyngamide C, from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Harald Gross、Kerry L. McPhail、Douglas E. Goeger、Frederick A. Valeriote、William H. Gerwick

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.07.001

  日期：2010.10

  8-O-acetyl-8-epi-malyngamide C (1) and 8-epi-malyngamide C (3) have been isolated along with known compounds 6-O-acetylmalyngamide F (5), H (6), J (7) K (8), and characterized from a Grenada field collection of the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula. The structures of these compounds were deduced by 1D and 2D NMR spectroscopic and mass spectral data interpretation. Absolute configurations were determined by

  木香酰胺 C 的两种差向异构体 8-O-乙酰基-8-epi-malyngamide C (1) 和 8-epi-malyngamide C (3) 已与已知化合物 6-O-乙酰基马来酰胺 F (5)、H ( 6)、J (7) K (8)，特征来自格林纳达海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 的野外收集。这些化合物的结构是通过一维和二维核磁共振光谱和质谱数据解释推导出来的。绝对构型由 CD 光谱、化学降解和可变温度 Mosher 方法的组合确定。化合物 1-5、7 和 8 对 NCI-H460 人肺肿瘤和神经 2a 癌细胞系显示出中等的细胞毒性，IC(50) 值介于 0.5 和 20 microg/mL 之间。