2-m-Tolyl-4-acetyl-thiazol | 21166-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-m-Tolyl-4-acetyl-thiazol
• 英文别名: 1-(2-m-tolyl-thiazol-4-yl)-ethanone；1-[2-(3-Methylphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]ethanone
• CAS: 21166-39-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: KATOAISEZAOBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-m-Tolyl-4-acetyl-thiazol 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-m-tolyl-thiazol-4-yl)-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed cyclization reaction of azoles with alkynes: efficient synthesis of azole-fused-pyridines

  摘要：

  已开发出一种Rh（III）催化的氮杂环与炔烃的环化反应，可在良好至优异的产率下构建杂环并联吡啶。

  DOI：

  10.1039/c5ob01338k
• 作为产物：
  描述：

  2-(m-Tolyl)-thiazol-carbonsaeure-(4) 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-m-Tolyl-4-acetyl-thiazol
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed cyclization reaction of azoles with alkynes: efficient synthesis of azole-fused-pyridines

  摘要：

  已开发出一种Rh（III）催化的氮杂环与炔烃的环化反应，可在良好至优异的产率下构建杂环并联吡啶。

  DOI：

  10.1039/c5ob01338k

文献信息

• Simiti,I.; Farkas,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3862 - 3866
  作者：Simiti,I.、Farkas,M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Heterocycle-fused Pyridine<i>N</i>-Oxides from Oximes and Diazo Compounds<i>via</i>Rh^III-Catalyzed CH Activation and Annulation
  作者：Peng Sun、Youzhi Wu、Tie Yang、Xiaoming Wu、Jinyi Xu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201500125

  日期：2015.8.10

  A RhIII‐catalyzed tandem CH activation and CN bond formation reaction between oximes and diazo compounds for the synthesis of heterocycle‐fused pyridine N‐oxides has been developed. The reaction exhibits good functional group tolerance and regioselectivity. After simple transformation, the 1‐substituted, 1,3‐disubstituted, 1,4‐disubstituted and 1,3,4‐trisubstituted heterocycle‐fused pyridines were

  已经开发了一种Rh III催化的肟和重氮化合物之间的串联CH活化和C bondN键形成反应，用于合成杂环稠合的吡啶N-氧化物。该反应表现出良好的官能团耐受性和区域选择性。经过简单的转化，就可以高效获得1-取代的，1,3-二取代的，1,4-二取代的和1,3,4-三取代的杂环吡啶。此外，该策略也已扩展到合成关键中间体，以构建一种潜在的抗HIV药物。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed cyclization reaction of azoles with alkynes: efficient synthesis of azole-fused-pyridines
  作者：Xuebing Chen、Youzhi Wu、Jinyi Xu、Hequan Yao、Aijun Lin、Yue Huang

  DOI：10.1039/c5ob01338k

  日期：——

  A Rh(iii)-catalyzed cyclization of azoles with alkynes has been developed to construct azole-fused-pyridines in good to excellent yields.

  已开发出一种Rh（III）催化的氮杂环与炔烃的环化反应，可在良好至优异的产率下构建杂环并联吡啶。