2-间甲苯-噻唑-4-甲醛 | 92422-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-间甲苯-噻唑-4-甲醛
• 英文名称: 2-m-Tolyl-4-formyl-thiazol
• 英文别名: 2-(m-Tolyl)thiazole-4-carbaldehyde；2-(3-methylphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde
• CAS: 92422-79-2
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: FRSDKJVLVWGYEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-间甲苯-噻唑-4-甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碘 、 氯化铵 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(1-(2-m-tolylthiazol-4-yl)ethyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  南极假丝酵母脂肪酶可作为合成对映纯（R）-和（S）-1-（2-苯基噻唑-4-基）乙胺的通用催化剂

  摘要：

  通过外消旋胺的对映异构体选择性酰化和使用南极假丝酵母的脂肪酶B （Novozyme 435）作为手性催化剂，通过水解相应的外消旋酰胺水解四种新的苯基噻唑基胺的两种对映异构体，均具有良好的收率和出色的对映选择性。为了防止对映体纯酰胺在化学水解过程中经常发生部分外消旋化成相应的（R）-胺，通过轻度酶促水解，用固定在硅藻土上的南极衣藻的脂肪酶A对N-酰化（R）-对映体进行脱保护。也被开发了。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.05.007
• 作为产物：
  描述：

  4-(iodomethyl)-2-(m-tolyl)thiazole 在 乌洛托品 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-间甲苯-噻唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Silberg,A. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2887 - 2894

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocycles 35. CaL-B mediated synthesis of enantiomerically pure (R)- and (S)-ethyl 3-(2-arylthiazol-4-yl)-3-hydroxypropanoates
  作者：Annamária Varga、Mara Ana Naghi、Melinda Füstös、Gabriel Katona、Valentin Zaharia

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.013

  日期：2014.2

  Herein we present the lipase catalyzed synthesis of four new enantiomerically pure (R)- and (S)-ethyl 3-(2-arylthiazol-4-yl)-3-hydroxypropanoates and their butanoates by enzymatic enantioselective acylation of the racemic alcohols rac-1a–d and by ethanolysis of the corresponding racemic esters rac-2a–d mediated by lipase B from Candida antarctica (CaL-B) in organic solvents. In terms of stereoselectivity

  在此我们提出的四个新的对映体纯（脂肪酶催化合成- [R ）-和（小号） -乙基3-（2- arylthiazol -4-基）-3- hydroxypropanoates及其丁酸酯通过外消旋的醇的对映选择性酶促酰化外消旋- 1a - d以及相应的外消旋酯rac - 2a - d的乙醇化反应，由南极假丝酵母的脂肪酶B （CaL-B）在有机溶剂中介导。就立体选择性和活性而言，酰化和醇解这两种方法均成功（50％转化率，E ≫ 200）。分辨率产品的绝对构型由一个详细确定1个（的Mosher氏衍生物的1 H NMR研究小号- ）1a中。
• Heterocycles 32. Efficient kinetic resolution of 1-(2-arylthiazol-4-yl)ethanols and their acetates using lipase B from Candida antarctica
  作者：Denisa Hapău、Jürgen Brem、Mădălina Moisă、Monica-Ioana Toşa、Florin Dan Irimie、Valentin Zaharia

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.05.005

  日期：2013.10

  chemoenzymatic synthesis of new enantiomerically enriched (R)- and (S)-1-(2-arylthiazol-4-yl)ethanols and their acetates by enzymatic enantioselective acetylation of the racemic alcohols rac-2a–d and by methanolysis of the corresponding racemic esters rac-3a–d mediated by lipase B from Candida antarctica (CaL-B) in non-aqueous media. In terms of stereoselectivity and activity, both procedures, acylation

  在本文中，我们描述了外消旋醇rac - 2a - d和外消旋醇的对映体选择性乙酰化反应，通过化学酶法合成了新的对映体富集的（R）-和（S）-1-（2-芳基噻唑-4-基）乙醇及其乙酸酯。非水介质中由南极假丝酵母脂肪酶B介导的相应外消旋酯rac -3 a - d的甲醇分解反应。就立体选择性和活性而言，酰化和醇解两种方法均获得了相似的良好结果（50％转化率，E ≫ 200）。动力学拆分产物的绝对构型由（S）-2b Mosher衍生物的详细1 H NMR研究确定。
• Heterocycles 38. Biocatalytic Synthesis of New Heterocyclic Mannich Bases and Derivatives
  作者：Denisa Leonte、László Bencze、Csaba Paizs、Florin Irimie、Valentin Zaharia

  DOI：10.3390/molecules200712300

  日期：——

  synthesis of new Mannich bases containing various heterocyclic rings (thiazole, furane, thiophene, pyridine) by applying the lipase catalyzed trimolecular condensation of the corresponding heterocyclic aldehydes with acetone and primary aromatic amines, in mild and eco-friendly reaction conditions. The obtained Mannich bases were acylated to their corresponding N-acetyl derivatives. All compounds were characterized

  本文描述了通过脂肪酶催化相应的杂环醛与丙酮和伯芳香胺的三分子缩合，在温和且环保的反应条件下，生物催化合成含有各种杂环（噻唑、呋喃、噻吩、吡啶）的新曼尼希碱。 . 得到的曼尼希碱被酰化为相应的 N-乙酰基衍生物。所有化合物均通过 1H-NMR、13C-NMR 和 MS 光谱法表征。
• Heterocyclen, 67. Mitt.: Darstellung und Charakterisierung einiger 2-(2-Aryl-thiazol-4-yl)-3-hydroxy-chromone
  作者：Ioan Simiti、Valentin Zaharia、Sorin Mager、Mihai Horn、Tiberiu Köteles-Popa

  DOI：10.1002/ardp.2503241117

  日期：1991.11

  Bei der Kondensation des o‐Hydroxyacetophenons (1) mit einer Reihe von 2‐Aryl‐4‐formyl‐thiazolen 2 wurden die zugehörigen Heterochalcone 3 erhalten. Ihre Epoxydierung mit anschließender Cyclisierung und Oxidation liefert die 2‐(2‐Aryl‐thiazol‐4‐yl)‐3‐hydroxy‐chromone 5.

  Bei der Kondensation des o-Hydroxyacetophenons (1) mit einer Reihe von 2-Aryl-4-formyl-thiazolen 2 wurden die zugehörigen Heterochalcone 3 erhalten。Ihre Epoxydierung mit anschließender Cyclisierung und Oxidationliefert die 2-(2-Aryl-thiazol-4-yl)-3-hydroxy-chromone 5。
• Simiti,I.; Farkas,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3862 - 3866
  作者：Simiti,I.、Farkas,M.

  DOI：——

  日期：——