(4aR,5aS,6aR,10aS,11aR,12aS)-5a,11a-Dimethoxy-tetradecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-naphthacene | 262853-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5aS,6aR,10aS,11aR,12aS)-5a,11a-Dimethoxy-tetradecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-naphthacene
• 英文别名: (1R,3S,8R,10S,12R,17S)-1,10-dimethoxy-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecane
• CAS: 262853-05-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: AIVKAUVKMFLKII-QTKYJZQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5aS,6aR,10aS,11aR,12aS)-5a,11a-Dimethoxy-tetradecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-naphthacene 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(+/-)-(4aS,5aR,6aS,10aR,11aS,12aR)-perhydropyrano<2'',3'':5',6'>pyrano<2',3':5,6>pyrano<2,3-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  高效融合聚合的6-6-6-6元四环醚环式稠合环系统

  摘要：

  基于两个四氢吡喃的乙炔化物-三氟甲磺酸酯偶联，炔基氧化为α-二酮，开发了一种非常有效的收敛策略，用于构建反式6-6-6-6元四环醚环系统双环化成6,6,6,6元四环二缩醛，并用Et 3 SiH–TMSOTf立体选择性还原二缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02173-5
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (4aR,5aS,6aR,10aS,11aR,12aS)-5a,11a-Dimethoxy-tetradecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-naphthacene
  参考文献：
  名称：

  高效融合聚合的6-6-6-6元四环醚环式稠合环系统

  摘要：

  基于两个四氢吡喃的乙炔化物-三氟甲磺酸酯偶联，炔基氧化为α-二酮，开发了一种非常有效的收敛策略，用于构建反式6-6-6-6元四环醚环系统双环化成6,6,6,6元四环二缩醛，并用Et 3 SiH–TMSOTf立体选择性还原二缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02173-5

文献信息

• Four-step convergent synthesis of trans-fused tetracyclic oxane
  作者：Kenshu Fujiwara、Hiroshi Morishita、Kimiko Saka、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02102-4

  日期：2000.1

  Four-step convergent synthesis of trans-fused tetracyclic oxane starting from monocyclic ethereal acetylene and triflate segments was achieved, which involved the following sequence: (i) connection of two monocyclic segments; (ii) oxidative formation of alpha-diketone; (iii) construction of trans-fused tetracyclic diacetal; and (iv) reductive etherification of the diacetal. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient convergent synthesis of a trans-fused 6-6-6-6-membered tetracyclic ether ring system
  作者：Goh Matsuo、Hiroshi Hinou、Hiroyuki Koshino、Toshiro Suenaga、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02173-5

  日期：2000.2

  A very efficient convergent strategy for the construction of the trans-fused 6-6-6-6-membered tetracyclic ether ring system was developed based on the acetylide-triflate coupling of two tetrahydropyrans, oxidation of the alkyne group to an α-diketone, double cyclization to 6,6,6,6-membered tetracyclic diacetal, and stereoselective reduction of the diacetal with Et3SiH–TMSOTf.

  基于两个四氢吡喃的乙炔化物-三氟甲磺酸酯偶联，炔基氧化为α-二酮，开发了一种非常有效的收敛策略，用于构建反式6-6-6-6元四环醚环系统双环化成6,6,6,6元四环二缩醛，并用Et 3 SiH–TMSOTf立体选择性还原二缩醛。