((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate | 130858-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 130858-15-0
• 化学式: C₁₃H₂₅F₃O₅SSi
• 分子量: 378.485
• InChiKey: DRAHCNJFUZGKBI-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到(2R,3S)-tert-butyl(2-iodomethyltetrahydropyran-3-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2诱导的还原性分子内环化迭代合成反式聚四氢吡喃环系统的有效策略

  摘要：

  开发了一种高效的策略，用于迭代合成反式聚四氢吡喃环系统。新的迭代方法涉及作为关键步骤的SmI 2诱导的醛和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化，生成2，3-反式-四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00301-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-hydroxymethyltetrahydropyran-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Reiterative Synthesis of trans-Fused Tetrahydropyrans via Alkylation of Oxiranyl Anion and 6-endo Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961454s

文献信息

• Benzyl Acetylcarbamate Potassium Salt (BENAC-K): A Simple Nucleophilic N-Acetamide Equivalent
  作者：Takeo Sakai、Toshiki Tatematsu、Ayumi Fukuta、Satomi Kasai、Kahori Hayashi、Yuji Mori

  DOI：10.1055/s-0039-1690097

  日期：2019.10

  acetamide equivalent. A broad variety of alkyl halides were converted into benzyloxycarbonyl-protected N-alkylacetamides in high yields by simple treatment with an almost equimolar (1.1 equiv) amount of BENAC-K in a polar solvent. Benzyl acetylcarbamate potassium salt (BENAC-K) has been developed as a simple nucleophilic acetamide equivalent. A broad variety of alkyl halides were converted into benzyloxycarbonyl-protected

  抽象的 苄基乙酰氨基甲酸酯钾盐（BENAC-K）已开发为简单的亲核乙酰胺等效物。通过在极性溶剂中用几乎等摩尔（1.1当量）量的BENAC-K进行简单处理，可以将多种烷基卤化物以高收率转化为苄氧羰基保护的N-烷基乙酰胺。 苄基乙酰氨基甲酸酯钾盐（BENAC-K）已开发为简单的亲核乙酰胺等效物。通过在极性溶剂中用几乎等摩尔（1.1当量）量的BENAC-K进行简单处理，可以将多种烷基卤化物以高收率转化为苄氧羰基保护的N-烷基乙酰胺。
• Stereoselective Synthesis of Medium-Sized Cyclic Ethers: Application of <i>C</i>-Glycosylation Chemistry to Seven- to Nine-Membered Lactone-Derived Thioacetals and Their Sulfone Counterparts
  作者：Yuto Suga、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/jo4025545

  日期：2014.2.21

  Stereoselective synthesis of α,α′-substituted medium-sized cyclic ethers has been achieved by means of nucleophilic substitution of the corresponding lactone-derived thioacetals and their sulfone counterparts. Nucleophilic substitution of medium-sized lactone-derived thioacetals could be achieved efficiently either by (i) activation with NIS/TMSOTf in the presence of allyltrimethylsilane or TMSCN or

  已经通过相应的内酯衍生的硫缩醛及其砜对应物的亲核取代，实现了α，α'-取代的中型环状醚的立体选择性合成。中型内酯衍生的硫缩醛的亲核取代可以通过（i）在烯丙基三甲基硅烷或TMSCN存在下用NIS / TMSOTf活化，或（ii）氧化成相应的砜，然后用适当的有机金属物质处理来有效地实现作为二乙烯基锌或二甲基（2-苯基乙炔基）铝。有趣的是，发现立体化学结果在很大程度上取决于底物的局部结构。在某些情况下，在过渡状态下形成的gauche空间相互作用被认为是所观察到的非对映选择性的原因。
• Efficient strategy for the iterative synthesis of trans-fused polycyclic ether via SmI2-induced reductive intramolecular cyclization
  作者：Nobuyuki Hori、Hiroko Matsukura、Goh Matsuo、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00042-x

  日期：2002.3

  A highly efficient strategy for the iterative synthesis of a trans-fused polycyclic ether ring system has been developed. The new iterative method involves SmI2-induced reductive intramolecular cyclization of an aldehyde and a β-alkoxy acrylate as the key step, producing a 2,3-trans-tetrahydropyran or oxepane ring. The syntheses of trans-fused 6,6,6-tricyclic, 6,7,6-tricyclic, and 6,7,7,6-tetracyclic

  已经开发出用于反式稠合多环醚环系统的迭代合成的高效策略。新的迭代方法涉及作为关键步骤的SmI 2诱导的醛和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化，生成2，3-反式-四氢吡喃或氧杂环丁烷环。基于新开发的方法，可以有效地实现反式稠合的6,6,6-三环醚，6,7,6-三环醚和6,7,7,6-四环醚的合成。
• Alkylation of oxiranyl anions
  作者：Yuji Mori、Keisuke Yaegashi、Kazutaka Iwase、Yuki Yamamori、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00381-4

  日期：1996.4

  Oxiranyllithium compounds generated from epoxy sulfones by deprotonation with n-butyllithium in THF at −100°C react with α-alkoxy alkyl triflates to give new substituted epoxides in high yields.

  通过在-100°C下于THF中与正丁基锂进行去质子化反应，由环氧砜生成的环氧乙烷基锂化合物与α-烷氧基烷基三氟甲磺酸酯反应，以高收率得到新的取代环氧化物。
• Stereoselective synthesis of the 6,7,6- and 6,7,7-ring systems of polycyclic ethers by 6-endo cyclization and ring expansion
  作者：Yuji Mori、Keisuke Yaegashi、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00816-8

  日期：1997.9

  A new strategy for the stereoselective synthesis of the trans-fused seven-membered cyclic ethers corresponding to subunits of brevetoxin B and hemibrevetoxin B has been developed. The strategy involves alkylation of an oxiranyl anion and 6-endo cyclization followed by one-carbon homologation of a tetrahydropyran to an oxepane using trimethylsilyldiazomethane.

  为的立体选择性合成的新战略反式-融合对应双鞭甲藻毒素B和hemibrevetoxin B的亚基7元环醚已经研制成功。该策略涉及环氧乙烷阴离子和6-烷基化内切环化随后是四氢吡喃用三甲基甲硅烷的氧杂环庚烷的一碳同系化。