(4S)-4-phenyl-3-<3-(4'-methoxy-2'-methylphenyl)-2(E)-propenoyl>-2-oxazolidinone | 146137-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-phenyl-3-<3-(4'-methoxy-2'-methylphenyl)-2(E)-propenoyl>-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-[(E)-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)prop-2-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 146137-32-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: GYRCECKDAVJUMY-SXAWMYDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-phenyl-3-<3-(4'-methoxy-2'-methylphenyl)-2(E)-propenoyl>-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 双氧水 、 tetramethylguanidinum azide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2R,3R)-2-Azido-3-(4-methoxy-2-methyl-phenyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  不对称氨基酸的不对称合成：D-和L - O-甲基-2'，β-二甲基酪氨酸的四个异构体的对映选择性合成

  摘要：

  已经以高光学纯度合成了D-和LO-甲基-2'，β-二甲基酪氨酸的四个单独的异构体。通过关键中间体之一的X射线分析证实了不对称诱导的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77626-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2-propenoic acid 、 (2E)-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2-propenoyl chloride 在 正丁基锂 作用下， 生成 (4S)-4-phenyl-3-<3-(4'-methoxy-2'-methylphenyl)-2(E)-propenoyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,4-addition of organocuprates to chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyl-4-phenyl-2-oxazolidinones: a new approach to the synthesis of chiral .beta.-branched carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00055a039

文献信息

• Asymmetric synthesis of (2R, 3S) and (2S, 3R) precursors of β-methyl-histidine, -phenylalanine and -tyrosine
  作者：Guigen Li、Dinesh Pattel、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80091-9

  日期：1993.11

  A systematic series of (2S, 3R) and (2R, 3S) precursors to beta-methyl-histidine, -phenylalanine and -tyrosine, which are of significant importance in the design of peptide and protein ligands, have been synthesized in high optically purity and yield.
• Asymmetric 1,4-addition of organocuprates to chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyl-4-phenyl-2-oxazolidinones: a new approach to the synthesis of chiral .beta.-branched carboxylic acids
  作者：Ernesto Nicolas、K. C. Russell、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo00055a039

  日期：1993.1
• Asymmetric synthesis of unusual amino acids : An enantioselective synthesis of the four isomers of D- and L-O-Methyl-2′, β-Dimethyltyrosine
  作者：Guigen Li、Keith C. Russell、Mark A. Jarosinski、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77626-x

  日期：1993.4

  The four individual isomers of D- and L-O-methyl-2′, β-dimethyltyrosines have been synthesized in high optical purity. The evidence for asymmetric induction was cofirmed by the X-ray analysis of one of the key intermediates.

  已经以高光学纯度合成了D-和LO-甲基-2'，β-二甲基酪氨酸的四个单独的异构体。通过关键中间体之一的X射线分析证实了不对称诱导的证据。