8-aminophenanthridone | 78266-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-aminophenanthridone
• 英文别名: 8-Aminophenanthridin-6(5H)-one；8-amino-5H-phenanthridin-6-one
• CAS: 78266-52-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: XUZGPGXCMMSYDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-aminophenanthridone 在 硫酸 、 硝酸 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.5h， 生成 2,4,8-Trinitro-6(5H)-phenanthridinone
  参考文献：
  名称：

  Investigation of phenanthridone and dioxotetrahydrodiazapyrene. 3. Investigation of the nitration of 5H-phenanthridin-6-one and its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505996
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 copper(l) iodide 、 氢气 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 18.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 8-aminophenanthridone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolines, 2-Quinolones, Phenanthridines, and 6(5H)-Phenanthridinones via Palladium[0]-Mediated Ullmann Cross-Coupling of 1-Bromo-2-nitroarenes with β-Halo-enals, -enones, or -esters

  摘要：

  Palladium[0]-mediated Ullmann cross-coupling of 1-bromo-2-nitrobenzene (1 R = H) and its derivatives with a range of beta-halo-enals, -enones, or -esters readily affords the corresponding beta-aryl derivatives, which are converted into the corresponding quinolines, 2-quinolones, phenanthridines, or 6(5H)-phenanthridinones on reaction with dihydrogen in the presence of Pd on C or with TiCl3 in aqueous acetone.

  DOI：

  10.1021/ol0490375

文献信息

• Val'kova, G. A.; Shifrina, R. R.; Shigorin, D. N., Russian Journal of Physical Chemistry, 1985, vol. 59, # 4, p. 537 - 538
  作者：Val'kova, G. A.、Shifrina, R. R.、Shigorin, D. N.、Andrievskii, A. M.、Poplavskii, A. N.、Dyumaev, K. M.

  DOI：——

  日期：——
• MIGACHEV G. I.; GREXOVA N. G.; TERENTEV A. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 3, 388-393
  作者：MIGACHEV G. I.、 GREXOVA N. G.、 TERENTEV A. M.

  DOI：——

  日期：——
• MIGACHEV G. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 3, 567-572
  作者：MIGACHEV G. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Quinolines, 2-Quinolones, Phenanthridines, and 6(5<i>H</i>)-Phenanthridinones via Palladium[0]-Mediated Ullmann Cross-Coupling of 1-Bromo-2-nitroarenes with β-Halo-enals, -enones, or -esters
  作者：Martin G. Banwell、David W. Lupton、Xinghua Ma、Jens Renner、Magne O. Sydnes

  DOI：10.1021/ol0490375

  日期：2004.8.1

  Palladium[0]-mediated Ullmann cross-coupling of 1-bromo-2-nitrobenzene (1 R = H) and its derivatives with a range of beta-halo-enals, -enones, or -esters readily affords the corresponding beta-aryl derivatives, which are converted into the corresponding quinolines, 2-quinolones, phenanthridines, or 6(5H)-phenanthridinones on reaction with dihydrogen in the presence of Pd on C or with TiCl3 in aqueous acetone.
• Investigation of phenanthridone and dioxotetrahydrodiazapyrene. 3. Investigation of the nitration of 5H-phenanthridin-6-one and its derivatives
  作者：G. I. Magachev、N. G. Grekhova、A. M. Terent'ev

  DOI：10.1007/bf00505996

  日期：1981.3