5-hydroxytrachelogenin | 74861-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 5-hydroxytrachelogenin
• 英文别名: (3S,4R)-4-[(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]-3-hydroxy-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 74861-44-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈
• 分子量: 404.417
• InChiKey: NBUBAHZSSYVWNN-MMACOIQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxytrachelogenin 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 iso-olivil dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 2,3-dibenzylbutyrolactone lignans containing a secondary hydroxyl group to phenyltetralin lignans and their reduction products with lithium aluminum hydride.

  摘要：

  两种2,3-二苄基丁内酯木脂素（其中一种苄基位置含有次级羟基，即5-羟基白屈菜素（I）和5-羟基白屈菜素（XI））在酸处理后分别转化为苯基四氢萘木脂素、α-香树精单甲醚（II）和3-羟基-α-香树精单甲醚（XII）。当3-羟基-α-香树精二甲醚（XIII）与氢化铝锂反应时，除了得到异欧李维醇二甲醚（XIV）这一正常还原产物外，还得到了半缩醛木脂素（1S,2R,3S,3aR）6,7-二甲氧基-3-羟基-2-羟甲基-1-3',4'-二甲氧基苯基-1,2,3,4-四氢萘-3-羧酸内酯（XV），并提出了该反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2082
• 作为产物：
  描述：

  络石苷元 在 氨 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-hydroxytrachelogenin
  参考文献：
  名称：

  Nishibe, Sansei; Chiba, Mariko; Sakushima, Akiyo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 3, p. 850 - 860

  摘要：

  DOI：