4-(5-bromothiophen-2-yl)-N-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl)butanamide | 1016984-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-(5-bromothiophen-2-yl)-N-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl)butanamide
• CAS: 1016984-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₁BrF₁₅NOS
• 分子量: 630.215
• InChiKey: BAOKWSOCXATBOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromothiophen-2-yl)-N-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl)butanamide 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 190.0 ℃ 、15.0 kPa 条件下， 反应 0.02h， 以76%的产率得到N-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl)-4-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  自组装单层半导体应用中4-（四噻吩基）丁酸的微波合成和氟纯化

  摘要：

  微波促进的合成和氟纯化程序已成功用于快速生成4-（四噻吩基）丁酸。最初，通过无痕酰胺键将氟标签1 H，1 H-全氟辛基胺束缚到4-（噻吩基）丁酸。随后，与2-（三丁基锡烷基）噻吩的顺序α-溴化和Stille交叉偶联反应有效地生长了带氟标签的4-（低聚噻吩基）丁酸。每次合成转化后均进行氟固相萃取程序，以优异的产率分离出含氟标签的化合物中间体。最后，通过微波促进的酰胺键皂化作用裂解氟标签，以释放所需的4-（四噻吩基）丁酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.101
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl)-4-thiophen-2-ylbutanamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到4-(5-bromothiophen-2-yl)-N-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  自组装单层半导体应用中4-（四噻吩基）丁酸的微波合成和氟纯化

  摘要：

  微波促进的合成和氟纯化程序已成功用于快速生成4-（四噻吩基）丁酸。最初，通过无痕酰胺键将氟标签1 H，1 H-全氟辛基胺束缚到4-（噻吩基）丁酸。随后，与2-（三丁基锡烷基）噻吩的顺序α-溴化和Stille交叉偶联反应有效地生长了带氟标签的4-（低聚噻吩基）丁酸。每次合成转化后均进行氟固相萃取程序，以优异的产率分离出含氟标签的化合物中间体。最后，通过微波促进的酰胺键皂化作用裂解氟标签，以释放所需的4-（四噻吩基）丁酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.101

文献信息

• Microwave synthesis and fluorous purification of 4-(tetrathienyl)butyric acid for self-assembled monolayer semiconductor applications
  作者：Mark C. McCairn、Fan Huang、Michael L. Turner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.101

  日期：2008.2

  Microwave-promoted synthesis and fluorous purification procedures have been employed successfully to generate 4-(tetrathienyl)butyric acid rapidly. Initially, a fluorous tag 1H,1H-perfluorooctylamine was tethered to 4-(thienyl)butyric acid via an amide traceless linkage. Subsequent, sequential α-bromination and Stille cross-coupling reactions with 2-(tributylstannyl)thiophene grew the fluorous-tagged

  微波促进的合成和氟纯化程序已成功用于快速生成4-（四噻吩基）丁酸。最初，通过无痕酰胺键将氟标签1 H，1 H-全氟辛基胺束缚到4-（噻吩基）丁酸。随后，与2-（三丁基锡烷基）噻吩的顺序α-溴化和Stille交叉偶联反应有效地生长了带氟标签的4-（低聚噻吩基）丁酸。每次合成转化后均进行氟固相萃取程序，以优异的产率分离出含氟标签的化合物中间体。最后，通过微波促进的酰胺键皂化作用裂解氟标签，以释放所需的4-（四噻吩基）丁酸。