N-Cbz-D-脯氨醇 | 72597-18-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-Cbz-D-脯氨醇
• 中文别名: N-CBZ-D-脯氨醇；Z-D-脯氨醇
• 英文名称: (R)-N-benzyloxycarbonylprolinol
• 英文别名: (R)-N-carbobenzyloxyprolinol；(2R)-(+)-phenylmethyl 2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(R)-N-Cbz-prolinol；phenylmethyl (R)-(-)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(R)-2-hydroxymethyl-1-pyrrolidine carboxylic acid phenyl methyl ester；benzyl (2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(R)-benzyl 2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(2R)-N-benzyloxycarbonyl-2-hydroxymethylpyrrolidine；Cbz-D-prolinol
• CAS: 72597-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: BJTNHGVCFWDNDP-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS06
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 危险性描述：
  H301,H319
• 危险性防范说明：
  P301 + P310,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-D-脯氨醇 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 (2R)-(+)-phenylmethyl 2-formylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗偏头痛药物舒马曲坦构象受限的类似物的合成

  摘要：

  描述了抗偏头痛药物舒马曲坦的构象受限的类似物5-N-甲基氨基磺酰基甲基-3-（N-甲基吡咯烷基-2-基甲基）吲哚（1）的合成。为了在舒马普坦中合并氨基乙基侧链的新型立体异构替代物，采用了分子内Heck反应作为基石反应的3,5-二取代吲哚（1）的聚合合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74703-4
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基2-甲基1,2-吡咯烷二羧酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以97%的产率得到N-Cbz-D-脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-脯氨酸的酶催化对映体拆分是快速实现RAMP的关键步骤

  摘要：

  对于两种对映体的制备Ñ -氨基甲酰基-2-甲氧基甲基，的恩德斯手性助剂，SAMP和RAMP的前体，酶催化的外消旋的动力学拆分Ñ -氨基甲酰基，Ñ -Boc，Ñ -Cbz脯氨酸酯和脯氨醇为检查。地衣芽孢杆菌蛋白酶（枯草杆菌蛋白酶）优先水解（R）-氨基甲酰基脯氨酸酯，对映体比率（E）为10。枯草杆菌蛋白酶对疏水性N -Cbz脯氨酸酯显示出较低的选择性（E = 2.8），相反，纯化的蛋白酶（同工酶A）对（S）-对映体（E= 13.6）。在实际意义上，南极衣原体脂肪酶B（Chirazyme L-2）可有效水解E> 100的N -Boc和N -Cbz衍生物。（R）-N-氨基甲酰基-2-甲氧基甲基吡咯烷酮的ee通过在N -Boc-脯氨醇阶段重结晶而提高到> 99.9％，该阶段衍生自（R）-N -Boc-脯氨酸甲酯（98.7 ％ee）通过外消旋底物的制备规模的酶催化拆分（49％收率）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00210-6

文献信息

• [EN] ERBB/BTK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE ERBB/BTK
  申请人：DIZAL JIANGSU PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2019149164A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Disclosed are compounds inhibiting ErbBs (e. g., EGFR or Her 2), especially mutant forms of ErbBs, and BTK, pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates or stereoisomers thereof and pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compound and the pharmaceutical composition can effectively treat ErbBs (especially mutant forms of ErbBs) or BTK associated diseases, including cancer.

  揭示了抑制ErbBs（例如EGFR或Her 2），特别是ErbBs的突变形式，以及BTK的化合物，其药用盐、水合物、溶剂合物或立体异构体，以及包含这些化合物的药物组合物。该化合物和药物组合物可以有效治疗ErbBs（特别是ErbBs的突变形式）或与BTK相关的疾病，包括癌症。
• [EN] FUMAGILLOL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUMAGILLOL, ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2017027684A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Disclosed herein, in part, are fumagillol compounds and methods of use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making fumagillol compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本文披露了富马吉醇化合物及其在治疗医学疾病（如肥胖症）中的用途方法。提供了富马吉醇化合物的药物组合物和制备方法。这些化合物被认为具有对蛋氨酸氨肽酶2的活性。
• Sulfone derivatives, process for their production and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030187023A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A compound represented by the formula: 1 wherein R is a cyclic hydrocarbon group, or the like; W is a bond, or the like; X is a divalent hydrocarbon group, or the like; Y and Z are each independently —N(R 6 )— or the like; ring A is a nitrogen-containing heterocyclic ring, or the like; R5 and R6 are independently hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like; Z′ is imidoyl group, or the like; a is 0, 1 or 2; and b is 0 or 1, or a salt thereof.

  一个由以下式表示的化合物： 其中R是一个环烃基团，或类似物；W是一个键，或类似物；X是一个二价碳氢基团，或类似物；Y和Z分别独立地为—N(R6)—或类似物；环A是一个含氮杂环环，或类似物；R5和R6独立地为氢原子、一个碳氢基团，或类似物；Z′是亚胺基团，或类似物；a为0、1或2；b为0或1，或其盐。
• Orthoester in Cyclodehydration of Carbamate-Protected Amino Alcohols under Acidic Conditions
  作者：Heemin Park、Yongseok Kwon、Jae Shin、Woo-Jung Kim、Soonho Hwang、Seokwoo Lee、Sanghee Kim

  DOI：10.1055/s-0036-1588750

  日期：2017.6

  azaheterocycles from N-carbamate-protected amino alcohols is described. The reaction involves the activation of the hydroxyl group via the use of orthoesters. Despite the reduced nucleophilicity of carbamate nitrogen, this reaction system provides several types of pyrrolidines and piperidines in good to high yields. Using this protocol, prolinol derivatives can also be synthesized from carbamate-protected

  摘要 描述了由N-氨基甲酸酯保护的氨基醇形成氮杂杂环的第一个酸促进的反应系统。该反应涉及通过使用原酸酯来活化羟基。尽管氨基甲酸酯氮的亲核性降低，该反应系统仍以高产率至高产率提供了几种类型的吡咯烷和哌啶。使用该方案，还可以从氨基甲酸酯保护的氨基二醇以区域和立体选择性合成脯氨醇衍生物。 描述了由N-氨基甲酸酯保护的氨基醇形成氮杂杂环的第一个酸促进的反应系统。该反应涉及通过使用原酸酯来活化羟基。尽管氨基甲酸酯氮的亲核性降低，该反应系统仍以高产率至高产率提供了几种类型的吡咯烷和哌啶。使用该方案，还可以从氨基甲酸酯保护的氨基二醇以区域和立体选择性合成脯氨醇衍生物。
• Substituted oxotremorine derivatives and pharmaceutical use thereof
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05356885A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  This disclosure describes novel substituted oxotremorine derivatives of formula I having nitrogen, oxygen or sulfur groups and the prodrug forms of these derivatives. The compounds have cholinergic activity. Also disclosed are methods for treating diseases of the central nervous system in mammals employing the compounds, pharmaceutical preparations containing the compounds and the processes for the production of the compounds. ##STR1##

  这份披露描述了具有氮、氧或硫基团的新型取代氧托莫林衍生物的化学式I，以及这些衍生物的前药形式。这些化合物具有胆碱能活性。还披露了利用这些化合物治疗哺乳动物中枢神经系统疾病的方法，含有这些化合物的药物制剂以及这些化合物的生产过程。