苯肾上腺素杂质42 | 925430-39-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 苯肾上腺素杂质42
• 英文名称: (R)-2-chloro-1-(3-hydroxyphenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-3-(2-chloro-1-hydroxyethyl)phenol；(R)-2-Chloro-1-(3-hydroxy-phenyl)-ethanol；3-[(1R)-2-chloro-1-hydroxyethyl]phenol
• CAS: 925430-39-3
• 化学式: C₈H₉ClO₂
• 分子量: 172.611
• InChiKey: CLHYCWXPCNBCSH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肾上腺素杂质42 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [3-[(1R)-2-acetamido-1-acetyloxyethyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation of α-Chloro Aromatic Ketones Catalyzed by η⁶-Arene/TsDPEN−Ruthenium(II) Complexes

  摘要：

  Asymmetric hydrogenation of various alpha-chloro aromatic ketones with Ru(OTf)(TsDPEN)(eta(6)-arene) (TsDPEN = N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine) produces the chiral chlorohydrins in up to 98% ee. This reaction can be conducted even on a 206-g scale. The hydrogenation of an alpha-chloro ketone with a phenol moiety has been utilized for the synthesis of (R)-norphenylephrine without protection-deprotection operations.

  DOI：

  10.1021/ol062661s
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-(3-hydroxy phenyl)ethan-1-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到苯肾上腺素杂质42
  参考文献：
  名称：

  一种L-去氧肾上腺素盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种L‑去氧肾上腺素盐酸盐的制备方法。具体本发明公开了一种包含氯化反应、手性还原反应、胺化成盐和重结晶步骤的L‑去氧肾上腺素盐酸盐制备方法。本发明制备方法具有原料廉价易得、操作过程简单、经济成本低、产品收率高、产品质量符合中国药典及欧洲药典标准要求等优点。

  公开号：

  CN111689869A

文献信息

• Practical Synthesis of Optically Active Styrene Oxides via Reductive Transformation of 2-Chloroacetophenones with Chiral Rhodium Catalysts
  作者：Takayuki Hamada、Takayoshi Torii、Kunisuke Izawa、Ryoji Noyori、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol020213o

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] A practical method for the synthesis of optically active styrene oxides has been developed via formation of optically active 2-chloro-1-phenylethanols generated by reductive transformation of ring-substituted 2-chloroacetophenones. The optically active alcohols with up to 98% ee are obtainable from the asymmetric reduction of acetophenones with an S/C = 1000-5000 with a formic

  [反应：见正文]通过形成由环取代的2-氯苯乙酮的还原转化而生成的光学活性的2-氯-1-苯基乙醇，已经开发了一种合成光学活性的苯乙烯氧化物的实用方法。ee高达98％的旋光性醇可通过将S / C = 1000-5000的苯乙酮与含有明确定义的手性Rh络合物CpRhCl [（R，R）- tsdpen]。
• METHOD FOR PRODUCING L-PHENYLEPHRINE USING AN ALCOHOL DEHYDROGENASE OF AROMATOLEUM AROMATICUM EBN1 (AZOARCUS SP. EBN1)
  申请人：Breuer Michael

  公开号：US20110171700A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to a multi-stage process for producing substituted, optically active alcohols, comprising an enzyme-catalyzed synthesis step, in particular a synthesis step which is catalyzed by an alcohol dehydrogenase. The inventive method is particularly suitable for producing phenylephrine, i.e. 3-[(1R)-1-hydroxy-2-methylamino-ethyl]-phenol.

  本发明涉及一种多级过程，用于生产取代的、光学活性的醇类，包括酶催化合成步骤，特别是一种由醇脱氢酶催化的合成步骤。该创新方法特别适用于生产苯肾上腺素，即3-[(1R)-1-羟基-2-甲基氨基乙基]-苯酚。
• PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOLIC COMPOUNDS
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0863120A1

  公开（公告）日：1998-09-09

  A process for preparing optically active alcoholic compounds wherein a carbonyl compound is assymmetrically reduced in an economical and practical manner. The process comprises treating a prochiral carbonyl compound represented by the general formula (1) with an optically active organoaluminum compound represented by the general formula (2) to conduct asymmetric reduction, thereby preparing an optically active alcoholic compound represented by the general formula (3).

  一种制备光学活性醇类化合物的工艺，其中羰基化合物以经济实用的方式进行不对称还原。 该工艺包括用通式（2）代表的光学活性有机铝化合物处理通式（1）代表的手性羰基化合物，进行不对称还原，从而制备通式（3）代表的光学活性醇类化合物。
• Verfahren zur stereoselektiven enzymatischen Reduktion von Ketoverbindungen
  申请人：IEP GmbH

  公开号：EP2226386A1

  公开（公告）日：2010-09-08

  Bei einem Verfahren zur stereoselektiven, insbesondere enantioselektiven enzymatischen Reduktion von Ketoverbindungen zu den entsprechenden chiralen Hydroxyverbindungen, wobei die Ketoverbindungen mit einer Oxidoreduktase reduziert werden, wird zur Reduktion der Ketoverbindungen ein Polypeptid eingesetzt, welches zur Gruppe der "short-chain"-Oxidoreduktasen zählt und folgende Merkmale aufweist: (i) einen N-terminalen Rossmann-Fold GxxxGxG, (ii) ein NNAG-Motiv an der Position 86, (iii) eine katalytische Triade, bestehend aus S 139, Y 152 und K 156, (iv) einen negativ geladenen Aminosäurerest an Position 37 (nach dem numerischen System von 3alpha,20beta-HSD); (v) ein C-terminales Motiv in der Dimerisierungsdomäne [V; I]-DG-[G;A]-Y-[T; V; C]-[A; T]-[Q; V; R; L], (vi) eine R-ADH-Signatur an der Position 204 bis 208: H-[P; A]-[I; A; Q; V]-GR, (vii) Val oder Leu an der Position 160 (4 Stellen abwärts der K 156), und (viii) Asp an der Position 178.

  在一种立体选择性（特别是对映体选择性）酶促还原酮基化合物为相应手性羟基化合物的工艺中，酮基化合物用氧化还原酶还原，一种属于 "短链 "氧化还原酶组并具有以下特征的多肽用于还原酮基化合物： (i) N 端罗斯曼折叠 GxxxGxG、 (ii) 位于第 86 位的 NNAG 基序、 (iii) 由 S 139、Y 152 和 K 156 组成的催化三元组、 (iv) 37 位带负电荷的氨基酸残基（根据 3alpha,20beta-HSD 的数字系统）； (v) 二聚化结构域中的 C 端基团[V；I]-DG-[G；A]-Y-[T；V；C]-[A；T]-[Q；V；R；L]、 (vi) 位于 204 至 208 位的 R-ADH 标识：H-[P; A]-[I; A; Q; V]-GR、 (vii) 位置 160 上的 Val 或 Leu（从 K 156 向下 4 位），以及 (viii) 第 178 位的 Asp。
• IMPROVED SYNTHESIS OF MONOCHLORINATED ACETOPHENONE
  申请人：Siegfried AG

  公开号：EP3498687A1

  公开（公告）日：2019-06-19

  The present invention relates to the improved synthesis of chlorinated acetophenones (CAP) of formula (I). Particularly, the invention shows a way how to reduce the use of chlorinated solvents and the formation of chlorinated volatile by-products in the synthesis.

  本发明涉及改进式 (I) 氯代苯乙酮 (CAP) 的合成。 特别是，本发明展示了如何在合成过程中减少氯化溶剂的使用和氯化挥发性副产物的形成。