ethyl 6-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 869639-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-ethylsulfanyl-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 869639-08-7
• 化学式: C₂₉H₃₂O₆S
• 分子量: 508.635
• InChiKey: GFLVUSQGOGLUTG-ROJUMVHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl O-(6-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-2-O-phenylcarbamoyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用通用的葡萄糖基供体方便地构建各种糖苷键

  摘要：

  这封信涉及使用通用的葡萄糖基供体构建糖苷键的四种类型（顺式-α，反式-α，顺式-β和反式-β）的概念。由d-葡萄糖以36％的产率合成选择性保护的通用葡萄糖基供体8（八步）。供体8用伯糖醇7进行糖基化，以90％的产率得到具有1，2-顺式-α-糖苷键的二糖9。相应的1,2-反式-α-糖苷键的构建以68％的收率（三个步骤）从9进行。由8衍生的2- O-（N-苯基氨基甲酰基）-葡萄糖基供体6与7的类似糖苷化以75％的产率得到具有1,2-反式-β-糖苷键的二糖11。从11开始，相应的1,2-顺式-β-连接的构建以53％的产率（三个步骤）进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.109
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 二氯苯酚溴酯 、 phosphorus pentoxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 ethyl 6-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用通用的葡萄糖基供体方便地构建各种糖苷键

  摘要：

  这封信涉及使用通用的葡萄糖基供体构建糖苷键的四种类型（顺式-α，反式-α，顺式-β和反式-β）的概念。由d-葡萄糖以36％的产率合成选择性保护的通用葡萄糖基供体8（八步）。供体8用伯糖醇7进行糖基化，以90％的产率得到具有1，2-顺式-α-糖苷键的二糖9。相应的1,2-反式-α-糖苷键的构建以68％的收率（三个步骤）从9进行。由8衍生的2- O-（N-苯基氨基甲酰基）-葡萄糖基供体6与7的类似糖苷化以75％的产率得到具有1,2-反式-β-糖苷键的二糖11。从11开始，相应的1,2-顺式-β-连接的构建以53％的产率（三个步骤）进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.109

文献信息

• (2-Nitrophenyl)acetyl: A New, Selectively Removable Hydroxyl Protecting Group
  作者：Katalin Daragics、Péter Fügedi

  DOI：10.1021/ol100562f

  日期：2010.5.7

  (2-nitrophenyl)acetyl (NPAc) group for the protection of hydroxyl functions is reported. (2-Nitrophenyl)acetates are readily prepared starting from the commercially available, inexpensive (2-nitrophenyl)acetic acid, and these esters are stable under a series of common carbohydrate transformations. The NPAc group can be removed selectively using Zn and NH4Cl without affecting a series of common protecting groups

  报道了（2-硝基苯基）乙酰基（NPAc）基团用于保护羟基官能团的效用。（2-硝基苯基）乙酸酯易于从可商购的便宜的（2-硝基苯基）乙酸开始制备，并且这些酯在一系列常见的碳水化合物转化下是稳定的。可以使用Zn和NH 4 Cl选择性除去NPAc基，而不会影响一系列常见的保护基。该新的保护基与常用的叔丁基二甲基甲硅烷基，乙酰丙酰基，9-芴基甲氧基羰基，萘甲基和对甲氧基苄基正交。