1-O-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl] 4-O-[(E,2S,3R)-1-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-en-3-yl] butanedioate | 1046791-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl] 4-O-[(E,2S,3R)-1-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-en-3-yl] butanedioate
• CAS: 1046791-71-2
• 化学式: C₆₇H₁₀₁NO₁₂S
• 分子量: 1144.6
• InChiKey: HFORTXIOJOJNLG-GSWWFPCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.7
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl] 4-O-[(E,2S,3R)-1-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-en-3-yl] butanedioate 在 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到[(1R,4S,5R,13R,14R,15S,16R)-14-hydroxy-15-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-(octadecanoylamino)-7,10-dioxo-5-[(E)-pentadec-1-enyl]-2,6,11,17-tetraoxabicyclo[11.3.1]heptadecan-16-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  环状葡萄糖基神经酰胺受体作为复杂神经节苷脂合成的通用构建基块

  摘要：

  环状葡萄糖基神经酰胺（GlcCer）受体已被开发为合成复杂神经节苷脂的通用构建基块。葡萄糖和神经酰胺之间分子内糖基化的产物大环GlcCer受体在与各种复杂的寡糖供体的偶联反应中表现出高反应活性，从而以高收率提供了相应的神经节苷脂骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.121
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-succinoyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-O-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl] 4-O-[(E,2S,3R)-1-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-en-3-yl] butanedioate
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GalNAc-GD1a的第一个全合成，吉兰-巴雷综合征中自身抗体的靶分子

  摘要：

  描述了神经节苷脂GalNAc-GD1a的首次合成，其特征在于有效的聚糖装配和环状葡萄糖基神经酰胺作为神经节苷脂合成的通用单元。尽管神经节苷脂GalNAc-GD1a最初是作为脑神经节苷脂发现的，但后来发现针对GalNAc-GD1a的IgG自身抗体与人类外周神经疾病-格林-巴雷综合征（Guillain-Barrésyndrome）密切相关，后者是全球急性弛缓性麻痹的最常见原因。在这项研究中，带有两个唾液酸残基的特征性六糖部分是通过使用易于获得的GM2核心单元作为通用单元而有效合成的。寡糖和神经酰胺部分的潜在困难偶联是通过使用环状葡萄糖基神经酰胺作为六糖部分的偶联伴侣进行的，从而成功地提供了目标化合物的框架。整体脱保护得到了均质的神经节苷脂GalNAc-GD1a。酶联免疫吸附试验显示，患有格林-巴利综合征的患者的血清与天然和合成的GalNAc-GD1a均发生了反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201003357