4-methyl-2,6-dibromo-4-dibromomethyl-2,5-cyclohexadienone | 113852-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-2,6-dibromo-4-dibromomethyl-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: 2,6-dibromo-4-dibromomethyl-4-methyl-2,5-cyclohexadienone；2,6-Dibromo-4-dibromo-methyl-4-methyl-2,5-cyclohexadienone；2,6-dibromo-4-(dibromomethyl)-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 113852-00-9
• 化学式: C₈H₆Br₄O
• 分子量: 437.751
• InChiKey: OKCJPYSTSGUIPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,6-dibromo-4-dibromomethyl-2,5-cyclohexadienone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2,7-dibromo-4-methyltropone
  参考文献：
  名称：

  托乐酮及其相关化合物的简单合成

  摘要：

  通过氢化三丁基锡将带有2或4位α二卤代甲基（卤素=氯或溴）的环己2,4-和2,5-二烯酮顺利地还原，以提供适当取代的tropone。取代基的修饰允许获得对线酮和较少取代的对苯二酚。已经讨论了这种扩环过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87681-x
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 sodium hydroxide 、 溴 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 叔丁胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methyl-2,6-dibromo-4-dibromomethyl-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  托乐酮及其相关化合物的简单合成

  摘要：

  通过氢化三丁基锡将带有2或4位α二卤代甲基（卤素=氯或溴）的环己2,4-和2,5-二烯酮顺利地还原，以提供适当取代的tropone。取代基的修饰允许获得对线酮和较少取代的对苯二酚。已经讨论了这种扩环过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87681-x

文献信息

• ——
  作者：G. V. Gavrilova、A. A. Gavrilov、D. P. Krut'ko、K. P. Butin

  DOI：10.1023/a:1025589614195

  日期：——

  4-Dibromomethyl-4-methyl-2,5-cyclohexadienone and its 2- and 3-methyl-substituted derivatives react with an equimolar amount of molecular bromine in carbon tetrachloride, yielding vinyl bromination products at the alpha-position with respect to the carbonyl group. The reaction of 4-dibromomethyl-3,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone with a large excess of bromine, apart from the vinyl bromination product, gives the corresponding 3-bromomethyl and 3-dibromomethyl derivatives. 4-Dibromomethyl-2,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone takes up bromine molecule at the C-2=C-3 double bond.
• A simple synthesis of tropones and related compounds
  作者：Michel Barbier、Derek H.R. Barton、Michel Devys、Ravindra Satish Topgi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87681-x

  日期：1987.1

  Cyclohexa-2,4- and 2,5-dienones bearing at position 2 or 4 α dihalomethyl group (halogen = chlorine or bromine) are smoothly reduced by tri-butyltin hydride to furnish appropriately substituted tropones. Modification of the substituents permits access to a tropolone and to less substituted tropones. The mechanism of this ring expansion process has been discussed.

  通过氢化三丁基锡将带有2或4位α二卤代甲基（卤素=氯或溴）的环己2,4-和2,5-二烯酮顺利地还原，以提供适当取代的tropone。取代基的修饰允许获得对线酮和较少取代的对苯二酚。已经讨论了这种扩环过程的机理。