4-(4-fluorophenyl)-7-(((2S)-2-methyl-(5R)-5-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl)methyl)quinoline-2-carboxamide | 1432729-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-7-(((2S)-2-methyl-(5R)-5-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl)methyl)quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-7-(((2S)-2-methyl-5(R)-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl)methyl)quinoline-2-carboxamide；4-(4-fluorophenyl)-7-[[(2S,5R)-2-methyl-5-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl]methyl]quinoline-2-carboxamide
• CAS: 1432729-24-2
• 化学式: C₂₃H₂₂F₄N₄O
• 分子量: 446.447
• InChiKey: WEPMFGFQUDQCQI-YEJXKQKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲基喹啉 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-7-(((2S)-2-methyl-(5R)-5-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl)methyl)quinoline-2-carboxamide 、 4-(4-fluorophenyl)-7-(((2S)-2-methyl-(5S)-5-(trifluoromethyl)piperazin-1-yl)methyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE CARBOXAMIDE AND QUINOLINE CARBONITRILE DERIVATIVES AS mGluR2-NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS QUINOLÉINE CARBOXAMIDES ET QUINOLÉINE CARBONITRILES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DE MGLUR2, COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了式(I)喹啉甲酰胺和喹啉腈化合物，其中环A，RQ，-L-，R1，n，R2和R3的定义如本文所述。本发明的化合物可用作非竞争性mGluR2拮抗剂或mGluR2负变构调节剂(NAMs)，并且用于治疗患者(最好是人类)的疾病或失调的方法，其中涉及mGluR2-NAM受体，如阿尔茨海默病，认知障碍，精神分裂症和其他情绪障碍，疼痛障碍和睡眠障碍，通过向患者投给治疗有效量的本发明化合物或其药用可接受的盐。本发明还涉及包含本发明化合物或其药用可接受的盐(可选地与一个或多个其他活性成分组合)和药用可接受载体的药物组合物，以及使用本发明的化合物和药物组合物治疗这些疾病。

  公开号：

  WO2013066736A1