(Z)-(3R,4S,7S,8R)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,8-dimethyl-non-5-enoic acid | 158497-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-(3R,4S,7S,8R)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,8-dimethyl-non-5-enoic acid
• 英文别名: (Z,3R,4S,7S,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,8-dimethylnon-5-enoic acid
• CAS: 158497-97-3
• 化学式: C₃₅H₄₆O₆Si
• 分子量: 590.832
• InChiKey: BMPBEUOKRCLZBD-IBDFZPOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3R,4S,7S,8R)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,8-dimethyl-non-5-enoic acid 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 silver tetrafluoroborate 、 2,2'-二硫二吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (4R,5S,8S)-8-[(E)-(1R,2R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1,3,7-trimethyl-oct-3-enyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-oxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Octalactin A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00091a082
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentan-1-ol 在 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 吗啉 、 吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (Z)-(3R,4S,7S,8R)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,8-dimethyl-non-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Octalactin A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00091a082

文献信息

• Total Synthesis of Octalactin A and B
  作者：Keith R. Buszek、Nagaaki Sato、Youngmee Jeong

  DOI：10.1021/ja00091a082

  日期：1994.6