4-(4-Amino-pyrimidin-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester | 149298-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-Amino-pyrimidin-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(4-aminopyrimidin-2-yl)oxybutanoate
• CAS: 149298-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 225.247
• InChiKey: BCPAOKIKJNHQFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Amino-pyrimidin-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester 在 barium dihydroxide 、 吡啶盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Some Spectroscopic Properties of Porphyrin Derivatives Connected with Nucleobases (Adenine, Thymine, Guanine and Cytosine) by Alkanamide Chains.

  摘要：

  几种通过(2-氨基苯基)卟啉衍生物与核苷酸-烷酸通过酰胺形成反应共价连接的卟啉衍生物已被合成，这些核苷酸包括腺嘌呤、胸腺嘧啶、鸟嘌呤、胞嘧啶或腺嘌呤-胸腺嘧啶对，并且以堆叠模式与卟啉和核苷酸部分相连。合成的化合物通过光谱方法进行了表征。在这些核苷酸-卟啉的1H-NMR光谱中，核苷酸部分的质子信号出现在明显高于参考化合物（对应的核苷酸-烷酸酯，也没有卟啉部分）的化学位移位置。这种高场位移的行为源于卟啉环的抗磁环流效应，反映了这些化合物的特征构象特征，其中碱基部分位于卟啉环的上方。在电子吸收光谱中，卟啉的索雷特带的强度明显弱于不含核苷酸部分的参考化合物。与腺嘌呤和胸腺嘧啶系统相比，鸟嘌呤和胞嘧啶系统中的碱基质子的高场位移和对索雷特带的弱化效应更为显著。这些结果表明，与腺嘌呤和胸腺嘧啶相比，鸟嘌呤和胞嘧啶对卟啉有更强的亲和力，这一结论与已报道的聚核苷酸和水溶性卟啉衍生物混合物的电子光谱特性相符。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1801
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 胞嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl 1-cytosinebutanoate 、 4-(4-Amino-pyrimidin-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Some Spectroscopic Properties of Porphyrin Derivatives Connected with Nucleobases (Adenine, Thymine, Guanine and Cytosine) by Alkanamide Chains.

  摘要：

  几种通过(2-氨基苯基)卟啉衍生物与核苷酸-烷酸通过酰胺形成反应共价连接的卟啉衍生物已被合成，这些核苷酸包括腺嘌呤、胸腺嘧啶、鸟嘌呤、胞嘧啶或腺嘌呤-胸腺嘧啶对，并且以堆叠模式与卟啉和核苷酸部分相连。合成的化合物通过光谱方法进行了表征。在这些核苷酸-卟啉的1H-NMR光谱中，核苷酸部分的质子信号出现在明显高于参考化合物（对应的核苷酸-烷酸酯，也没有卟啉部分）的化学位移位置。这种高场位移的行为源于卟啉环的抗磁环流效应，反映了这些化合物的特征构象特征，其中碱基部分位于卟啉环的上方。在电子吸收光谱中，卟啉的索雷特带的强度明显弱于不含核苷酸部分的参考化合物。与腺嘌呤和胸腺嘧啶系统相比，鸟嘌呤和胞嘧啶系统中的碱基质子的高场位移和对索雷特带的弱化效应更为显著。这些结果表明，与腺嘌呤和胸腺嘧啶相比，鸟嘌呤和胞嘧啶对卟啉有更强的亲和力，这一结论与已报道的聚核苷酸和水溶性卟啉衍生物混合物的电子光谱特性相符。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1801