N-[(2E)-1-氧代-3-苯基-2-丙烯-1-基]-L-苯丙氨酸 | 4950-65-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(2E)-1-氧代-3-苯基-2-丙烯-1-基]-L-苯丙氨酸
• 英文名称: (2S)-3-phenyl-2-{[(E)-3-phenyl-2-propenoyl]amino}propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(3-phenyl-2-propenoylamino)-3-phenylpropionic acid；N-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-L-phenylalanine；cinnamoyl phenylalanine；N-trans-Cinnamoyl-L-phenylalanin；trans-Cinnamoyl-phe-OH；(2S)-3-phenyl-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 4950-65-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: YFHVCODMDZNZEA-PCUGXKRQSA-N

物化性质

• 熔点：
  191.0-193.0 °C
• 沸点：
  564.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2E)-1-氧代-3-苯基-2-丙烯-1-基]-L-苯丙氨酸 在 吡啶 、 copper diacetate 、 lithium perchlorate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-丙烯酰胺,3-苯基-N-[(1Z)-2-苯基乙烯基]-,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  Modification of C-Terminal Peptides to Form Peptide Enamides:  Synthesis of Chondriamides A and C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0158027
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[(2E)-1-氧代-3-苯基-2-丙烯-1-基]-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用生物等排替代合成和评价结核分枝杆菌 UGM 抑制剂

  摘要：

  由于耐药结核病的出现，目前的治疗方法不足，因此缺乏结核病 (TB) 药物开发活动。酶 UDP-吡喃半乳糖变位酶 (UGM) 参与半乳聚糖的生物合成，这对细胞壁完整性和细菌活力至关重要。因此，它的抑制被认为是抗结核药物发现的有利可图的策略。在这项研究中，我们报告了从迷迭香酸衍生的酰胺的合成，它们使用三种不同的生化测定法对纯化的 UGM 的抑制作用：FP、HPLC 和 SPR。与相应的迷迭香酸酯相比，迷迭香酰胺通常对UGM显示出显着更高的亲和力。特别是，化合物5 h显示出有趣的结合亲和力值 ( Kd  = 58 ± 7, 63 ± 9 µM 分别朝向Kp UGM 和Mt UGM）。此外，建立了一种新的 UGM SPR 测定，并证实5小时与 UGM 结合，解离常数为 104.8 ± 6.5 μM。总的来说，这项研究验证了酰胺生物等排策略，该策略已成功实施以从迷迭香酸开发 UGM 抑制剂，为进一步设计新型

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116896

文献信息

• Structure-activity relationship of clovamide and its related compounds for the inhibition of amyloid β aggregation
  作者：Tatsuhiko Tsunoda、Mio Takase、Hideyuki Shigemori

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.044

  日期：2018.7

  the structure-activity relationship of clovamide (1) for the inhibition of Aβ aggregation, we synthesized 1 and related compounds 2-11 through reaction between l-DOPA, d-DOPA, l-tyrosine, or l-phenylalanine and caffeic acid, p-coumaric acid, or cinnamic acid, and compounds 12 and 13 were derived from 1. Among tested compounds 1-13, those containing one or two catechol moieties exhibited potent anti-aggregation

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，其特征是淀粉样β蛋白（Aβ）聚集。Aβ通过β折叠形成聚集，并诱导针对神经元细胞的细胞毒性。因此，天然存在的化合物抑制Aβ聚集是治疗AD的有前途的策略。我们已经报道了具有两个或多个邻苯二酚部分的咖啡酰奎尼酸和苯乙酮类糖苷强烈抑制了Aβ聚集。从可可豆（Theobroma cacao L.）分离的含有两个邻苯二酚部分的环丙酰胺（1）被认为对Aβ聚集具有预防作用。为了研究氯丁酰胺（1）抑制Aβ聚集的构效关系，我们通过1-DOPA，d-DOPA，l-酪氨酸，或l-苯丙氨酸和咖啡酸，对香豆酸或肉桂酸，化合物12和13衍生自1。在测试的化合物1-13中，含有一个或两个邻苯二酚部分的化合物表现出强的抗聚集活性，而非儿茶酚类相关化合物几乎没有活性。这表明至少一个儿茶酚部分对于抑制Aβ42聚集是必不可少的，并且该活性根据儿茶酚部分的数目而增加。因此，clovamid
• Exceptionally small supramolecular hydrogelators based on aromatic–aromatic interactions
  作者：Junfeng Shi、Yuan Gao、Zhimou Yang、Bing Xu

  DOI：10.3762/bjoc.7.23

  日期：——

  We report herein the use of an aromatic–aromatic interaction to produce small molecule hydrogelators that self-assemble in water and form molecular nanofibers in the resulting hydrogels. Among these hydrogelators, a hydrogelator (6) made from a phenylalanine and a cinnamoyl group represents the lowest molecular weight (MW = 295.33 g/mol) peptide-based hydrogelator prepared to date. The supramolecular hydrogels were characterized by transmission electron micrograph (TEM) and fluorescence spectroscopy, and the results obtained by both techniques correlate well with their rheological properties. Notably, compound 6 can undergo cis/trans-isomerization upon UV irradiation.

  我们在此报告使用芳香-芳香相互作用来制备小分子水凝胶剂，这些水凝胶剂在水中自组装并在所得水凝胶中形成分子纳米纤维。在这些水凝胶剂中，由苯丙氨酸和肉桂酰基制成的水凝胶剂（6）代表迄今为止制备的分子量最低（分子量=295.33克/摩尔）的肽基水凝胶剂。这些超分子水凝胶通过透射电子显微镜（TEM）和荧光光谱进行表征，两种技术得到的结果与它们的流变性质良好相关。值得注意的是，化合物6可以在紫外照射下发生顺式/反式异构化。
• Degradation of Myoglobin by Polymeric Artificial Metalloproteases Containing Catalytic Modules with Various Catalytic Group Densities:  Site Selectivity in Peptide Bond Cleavage
  作者：Chang Eun Yoo、Pil Seok Chae、Jung Eun Kim、Eui June Jeong、Junghun Suh

  DOI：10.1021/ja034730t

  日期：2003.11.1

  attaching respective catalytic modules containing the Cu(II) complex of cyclen (Cu(II)Cyc) to a derivative of cross-linked polystyrene. The polymeric artificial metalloproteases effectively cleaved peptide bonds of myoglobin (Mb) by hydrolysis. The proteolytic activity increased considerably as the catalytic group density was raised: the ratio of k(cat)/K(m) was 1:13:100 for the mono-, di-, and tetranuclear

  单核、双核和四核人工金属蛋白酶是通过将含有 Cyclen 的 Cu(II) 络合物 (Cu(II)Cyc) 的相应催化模块连接到交联聚苯乙烯的衍生物来制备的。聚合人工金属蛋白酶通过水解有效地裂解肌红蛋白 (Mb) 的肽键。随着催化基团密度的提高，蛋白水解活性显着增加：对于单核、双核和四核催化剂，k(cat)/K(m) 的比率为 1:13:100。在双核催化剂对 Mb 的降解过程中，积累了两对中间蛋白。导致蛋白质片段形成的两个初始切割位点之一被鉴定为 Gln(91)-Ser(92)，另一个被建议为 Ala(94)-Thr(95)。基于使用 Mb 的 X 射线晶体结构进行的分子建模研究，位点选择性归因于催化模块的一个 Cu(II)Cyc 单元锚定到 Mb 的血红素羧酸盐上。蛋白质底物初始裂解的高位点选择性和催化作用的机械分析对于聚合人工酶来说是前所未有的。
• Pharmaceutical composition
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0093551A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  Phenylalinine derivatives having the general formula: and their non-toxic salts, have been found to promote the absorption of medicinal substances such as insulin. In the above formula, R' is a hydrogen atom, a fluorine atom, a nitro group, a hydroxyl group or a hydroxyl group protected by an esterifying group, X is -CO- or -SO2-, -Y- is a straight bond, a lower alkylene group, a substituted or unsubstituted vinylene group, or a group having the form- fula -CH2-O- or -0-CH2-, and R2 is a substituted or unsubstituted phenyl or naphthyl group; or the group R2-Y-CO- is an N-benzyloxy-carbonylphenylalanyl group, an N-benzyloxycarbonyl-4-flurophenylalanyl group or an N-(m-methoxycinnamoyl)phenylalanyl group.

  具有通式的苯丙氨酸衍生物 及其无毒盐，已被发现可促进胰岛素等药物的吸收。在上式中，R'是氢原子、氟原子、硝基、羟基或被酯化基保护的羟基，X 是-CO-或-SO2-，-Y-是直键、低级亚烷基、取代或未取代的亚乙烯基或具有-CH2-O-或-0- -形式的基团，R2 是取代或未取代的苯基或萘基；或基团 R2-Y-CO- 是 N-苄氧羰基苯丙氨酰基团、N-苄氧羰基-4-氟苯丙氨酰基团或 N-（间甲氧基肉桂酰基）苯丙氨酰基团。
• Preparation and Synthetic Applications of N-(α,β-Unsaturated Acyl)-α-amino Acid Derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Reena Gyanda、Nabin K. Meher、Yuming Song

  DOI：10.3987/com-08-s(f)109

  日期：——

  N-(alpha,beta-Unsaturated acyl)-alpha-amino acids, amides and esters are structural motifs of many biologically active natural products. An alternate and advantageous approach for the synthesis of N-(alpha,beta-unsaturated acyl)-alpha-amino acid derivatives is developed via acylation of unprotected alpha-amino acids with stable crystalline N-(alpha,beta-unsaturated acyl)benzotriazole. The proposed methodology provides a new synthesis for compound (9) which is a precursor to a novel cytotoxic agent.