9-methoxy-1-phenyl-6,7-dihydro-3H-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-4-one | 179024-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 9-methoxy-1-phenyl-6,7-dihydro-3H-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-4-one
• 英文别名: 6-Methoxy-9-phenyl-1,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4(13),5,7,9-tetraen-12-one
• CAS: 179024-57-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: NFRVFFWQNXIPGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-1-phenyl-6,7-dihydro-3H-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-4-one 在 Ru-carbon potassium tert-butylate 、 氢气 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-amino-9-methoxy-1-phenyl-6,7-dihydro-3H-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of 4-oxo-1-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-[1,4]diazepino[6,7,1- hi ]indoles: novel PDE4 inhibitors

  摘要：

  A novel series of benzodiazepine derivatives have been discovered as inhibitors of PDE4 enzymes. We have found that our compounds are selective versus other PDE enzymes, and that the activity can be modulated by specific structural modifications. One compound exhibited a strong eosinophilic infiltration inhibiting action on sensitized Brown-Norway rats (compound 9, 5.1 mg/kg p.o.), moreover this compound is not emetic at 3 mg/kg i.v. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00573-9
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚啉 在 吡啶 、 三氯化铝 、 三氯化硼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 9-methoxy-1-phenyl-6,7-dihydro-3H-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of 4-oxo-1-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-[1,4]diazepino[6,7,1- hi ]indoles: novel PDE4 inhibitors

  摘要：

  A novel series of benzodiazepine derivatives have been discovered as inhibitors of PDE4 enzymes. We have found that our compounds are selective versus other PDE enzymes, and that the activity can be modulated by specific structural modifications. One compound exhibited a strong eosinophilic infiltration inhibiting action on sensitized Brown-Norway rats (compound 9, 5.1 mg/kg p.o.), moreover this compound is not emetic at 3 mg/kg i.v. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00573-9

文献信息

• Diazépino-indoles inhibiteurs de phosphodiestérases 4
  申请人：INSTITUT DE RECHERCHE JOUVEINAL

  公开号：EP1132390A2

  公开（公告）日：2001-09-12

  Diazépino-indoles de formule (I) dans laquelle : A est aryle ou hétéroaryle mono- à trisubstitué, B est un groupe -OR1 ou -NR2R3, où R1, R2, R3 sont notamment hydrogènes, leurs formes racémiques, leurs énantiomères, et leurs sels pharmaceutiquement acceptables ; qui sont inhibiteurs de phosphodiestérases 4.

  式 (I) 的二氮杂吲哚 其中 ： A 是一至三取代的芳基或杂芳基、 B 是基团 -OR1 或 -NR2R3，其中 R1、R2 和 R3 尤其是氢、 它们的外消旋形式、它们的对映体以及它们的药学上可接受的盐； 是磷酸二酯酶 4 抑制剂。
• DIAZEPINO-INDOLES INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASES IV
  申请人：INSTITUT DE RECHERCHE JOUVEINAL (I.R.J)

  公开号：EP0785789A1

  公开（公告）日：1997-07-30
• DIAZEPINO-INDOLES INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASES 4
  申请人：INSTITUT DE RECHERCHE JOUVEINAL (I.R.J)

  公开号：EP0828742B1

  公开（公告）日：2001-12-19
• US5852190A
  申请人：——

  公开号：US5852190A

  公开（公告）日：1998-12-22
• US5972927A
  申请人：——

  公开号：US5972927A

  公开（公告）日：1999-10-26