6-O-(6-deoxy-D-allos-6-yl)-D-allose | 668993-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(6-deoxy-D-allos-6-yl)-D-allose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-[(2R)-2-hydroxy-2-[(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxyoxolan-2-yl]ethoxy]ethyl]oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 668993-12-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: LDKGQDACTRCTIM-XLOQQCSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-O-(6-deoxy-D-allos-6-yl)-D-allose 在 吡啶 作用下， 以62%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R)-4,5-diacetoxy-2-{(R)-1-acetoxy-2-[(R)-2-acetoxy-2-((2R,4R)-3,4,5-triacetoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-ethoxy]-ethyl}-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  蓝藻结构的证据。的合成6,6 ' -醚连接的己糖

  摘要：

  结构先前报道为coyolosa，从天然来源中分离的低血糖的物质，作为6,6 ' -醚连接的从阿洛糖衍生的伪双糖，是不正确，因为6- ø - （6-脱氧d-阿洛斯-6-基）-d-阿洛糖10（通过明确的路线合成）及其衍生的过乙酸盐11，两者均具有光谱性质，不同于报道的油蓝及其过乙酸盐的光谱性质。已经开发了用于这种类型化合物的通用合成方法，该化合物包含通过醚键在其主要中心连接的两个碳水化合物部分，这涉及用碳水化合物醇盐置换主要的三氟甲磺酸酯，并且允许制备对称和不对称的化合物。这类化合物的代表。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.033
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-O-(6-deoxy-D-allos-6-yl)-D-allose
  参考文献：
  名称：

  蓝藻结构的证据。的合成6,6 ' -醚连接的己糖

  摘要：

  结构先前报道为coyolosa，从天然来源中分离的低血糖的物质，作为6,6 ' -醚连接的从阿洛糖衍生的伪双糖，是不正确，因为6- ø - （6-脱氧d-阿洛斯-6-基）-d-阿洛糖10（通过明确的路线合成）及其衍生的过乙酸盐11，两者均具有光谱性质，不同于报道的油蓝及其过乙酸盐的光谱性质。已经开发了用于这种类型化合物的通用合成方法，该化合物包含通过醚键在其主要中心连接的两个碳水化合物部分，这涉及用碳水化合物醇盐置换主要的三氟甲磺酸酯，并且允许制备对称和不对称的化合物。这类化合物的代表。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.033

文献信息

• Evidence on the structure of coyolosa. Synthesis of 6,6′-ether linked hexoses
  作者：Alan H. Haines

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.033

  日期：2004.1

  The structure previously reported for coyolosa, a hypoglycemic substance isolated from natural sources, as a 6,6′-ether linked pseudo-disaccharide derived from allose, is incorrect since 6-O-(6-deoxy-d-allos-6-yl)-d-allose 10, synthesised by an unequivocal route, and its derived peracetate 11, both have spectral properties, which differ from those reported for coyolosa and its peracetate. A versatile

  结构先前报道为coyolosa，从天然来源中分离的低血糖的物质，作为6,6 ' -醚连接的从阿洛糖衍生的伪双糖，是不正确，因为6- ø - （6-脱氧d-阿洛斯-6-基）-d-阿洛糖10（通过明确的路线合成）及其衍生的过乙酸盐11，两者均具有光谱性质，不同于报道的油蓝及其过乙酸盐的光谱性质。已经开发了用于这种类型化合物的通用合成方法，该化合物包含通过醚键在其主要中心连接的两个碳水化合物部分，这涉及用碳水化合物醇盐置换主要的三氟甲磺酸酯，并且允许制备对称和不对称的化合物。这类化合物的代表。