6-O-(6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranos-6-yl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 668993-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranos-6-yl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(1R)-2-[(2R)-2-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethoxy]-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 668993-10-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₁₁
• 分子量: 422.43
• InChiKey: ZBWKEKDNIHAGHF-MVGRPQHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranos-6-yl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 生成 6-O-(6-deoxy-D-allos-6-yl)-D-allose
  参考文献：
  名称：

  蓝藻结构的证据。的合成6,6 ' -醚连接的己糖

  摘要：

  结构先前报道为coyolosa，从天然来源中分离的低血糖的物质，作为6,6 ' -醚连接的从阿洛糖衍生的伪双糖，是不正确，因为6- ø - （6-脱氧d-阿洛斯-6-基）-d-阿洛糖10（通过明确的路线合成）及其衍生的过乙酸盐11，两者均具有光谱性质，不同于报道的油蓝及其过乙酸盐的光谱性质。已经开发了用于这种类型化合物的通用合成方法，该化合物包含通过醚键在其主要中心连接的两个碳水化合物部分，这涉及用碳水化合物醇盐置换主要的三氟甲磺酸酯，并且允许制备对称和不对称的化合物。这类化合物的代表。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.033
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 6-O-(6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranos-6-yl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  由D-阿洛糖，D-半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露糖合成6,6'-醚连接的二糖；蓝藻结构的证据。

  摘要：

  为了与已报道的6,6'-连接的六吡喃葡萄糖椰油酸酯进行比较，已制备了衍生自D-阿洛糖，D-半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露糖的6,6'-连接醚，后者通过提取棕榈Acrocomia mexicana的根来分离。来自醚及其衍生的过乙酸盐的NMR数据与来自油桐及其过乙酸盐的相应报道数据的比较表明，油桐不是6,6'-连接的二糖。合成的化合物代表了一类新型的二糖衍生物，与更常见的头对尾（例如麦芽糖）或头对头（例如海藻糖）二糖相反，它们的尾对尾连接。

  DOI：

  10.1039/b407468h