3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose, 5,6-cyclic sulfate | 325794-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose, 5,6-cyclic sulfate
• 英文别名: (4R)-4-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 325794-28-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₈S
• 分子量: 372.396
• InChiKey: FXIYZIRWYNWWME-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose, 5,6-cyclic sulfate 在 三氟甲磺酸酐 、 碘 、 sodium sulfate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 5-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-trialkylsilyl pyrazoles from β-oxo acylsilanes

  摘要：

  The synthesis of beta -oxo acylsilanes via cyclic sulfates is described and applied to carbohydrates. These compounds are used for the synthesis of new silylated pyrazoles linked to a carbohydrate moiety by the addition of hydrazines. The regiochemistry of the reaction was determined by NMR analyses (H-1/C-13 and H-1/N-15 correlations). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01724-x
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium (III) chloride monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose, 5,6-cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  合成与 8-烷基化鸟嘌呤连接的假二糖 α-C-糖苷。

  摘要：

  在过去的 15 年中，稳定鸟磷焦素类似物的合成引起了相当大的关注。设计并合成了几种模拟甘露糖、核糖和鸟嘌呤三种构成元素的鸟磷焦素类似物。由于它们在生命科学中的潜在应用，对醚连接的假二糖和 8-烷基化鸟嘌呤的兴趣正在增加。在这篇文章中，一种新的鸟磷焦素类似物 6，一种醚连接的假二糖，α-C-糖苷连接到 8-烷基化鸟嘌呤，从已知的二醇 13 以 10 长的线性步骤序列合成，总产率为 26 %。关键步骤包括环硫酸盐 8 由 7 生成的醇盐开环和 4-N-酰基-2,4-二氨基-5-亚硝基嘧啶 19 的还原环化反应形成化合物 6。

  DOI：

  10.3390/molecules18043906

文献信息

• Synthesis of 3-trialkylsilyl pyrazoles from β-oxo acylsilanes
  作者：Stéphane Gérard、Richard Plantier-Royon*、Jean-Marc Nuzillard、Charles Portella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01724-x

  日期：2000.12

  The synthesis of beta -oxo acylsilanes via cyclic sulfates is described and applied to carbohydrates. These compounds are used for the synthesis of new silylated pyrazoles linked to a carbohydrate moiety by the addition of hydrazines. The regiochemistry of the reaction was determined by NMR analyses (H-1/C-13 and H-1/N-15 correlations). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a Pseudodisaccharide α-C-Glycosidically Linked to an 8-Alkylated Guanine
  作者：Mu-Hua Huang、Jan Duchek、Andrea Vasella

  DOI：10.3390/molecules18043906

  日期：——

  The synthesis of stable guanofosfocin analogues has attracted considerable attention in the past 15 years. Several guanofosfocin analogues mimicking the three constitutional elements of mannose, ribose, and guanine were designed and synthesized. Interest in ether-linked pseudodisaccharides and 8-alkylated guanines is increasing, due to their potential applications in life science. In this article,

  在过去的 15 年中，稳定鸟磷焦素类似物的合成引起了相当大的关注。设计并合成了几种模拟甘露糖、核糖和鸟嘌呤三种构成元素的鸟磷焦素类似物。由于它们在生命科学中的潜在应用，对醚连接的假二糖和 8-烷基化鸟嘌呤的兴趣正在增加。在这篇文章中，一种新的鸟磷焦素类似物 6，一种醚连接的假二糖，α-C-糖苷连接到 8-烷基化鸟嘌呤，从已知的二醇 13 以 10 长的线性步骤序列合成，总产率为 26 %。关键步骤包括环硫酸盐 8 由 7 生成的醇盐开环和 4-N-酰基-2,4-二氨基-5-亚硝基嘧啶 19 的还原环化反应形成化合物 6。