3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose, 5,6-cyclic sulfate | 325794-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose, 5,6-cyclic sulfate
• 英文别名: (4R)-4-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 325794-28-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₈S
• 分子量: 372.396
• InChiKey: FXIYZIRWYNWWME-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose, 5,6-cyclic sulfate 在 三氟甲磺酸酐 、 碘 、 sodium sulfate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 5-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-trialkylsilyl pyrazoles from β-oxo acylsilanes

  摘要：

  The synthesis of beta -oxo acylsilanes via cyclic sulfates is described and applied to carbohydrates. These compounds are used for the synthesis of new silylated pyrazoles linked to a carbohydrate moiety by the addition of hydrazines. The regiochemistry of the reaction was determined by NMR analyses (H-1/C-13 and H-1/N-15 correlations). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01724-x
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium (III) chloride monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose, 5,6-cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  合成与 8-烷基化鸟嘌呤连接的假二糖 α-C-糖苷。

  摘要：

  在过去的 15 年中，稳定鸟磷焦素类似物的合成引起了相当大的关注。设计并合成了几种模拟甘露糖、核糖和鸟嘌呤三种构成元素的鸟磷焦素类似物。由于它们在生命科学中的潜在应用，对醚连接的假二糖和 8-烷基化鸟嘌呤的兴趣正在增加。在这篇文章中，一种新的鸟磷焦素类似物 6，一种醚连接的假二糖，α-C-糖苷连接到 8-烷基化鸟嘌呤，从已知的二醇 13 以 10 长的线性步骤序列合成，总产率为 26 %。关键步骤包括环硫酸盐 8 由 7 生成的醇盐开环和 4-N-酰基-2,4-二氨基-5-亚硝基嘧啶 19 的还原环化反应形成化合物 6。

  DOI：

  10.3390/molecules18043906