N-[(3S)-2-氧代四氢-3-呋喃基]庚酰胺 | 177158-20-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(3S)-2-氧代四氢-3-呋喃基]庚酰胺
• 英文名称: N-heptanoyl-L-homoserine lactone
• 英文别名: N-Heptanoylhomoserine lactone；N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]heptanamide
• CAS: 177158-20-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: FTMZLSDESAOPSZ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS(pH7.2) 1:1: 0.5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-Heptanoyl-L-homOSerine lactone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-[(3S)-Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]heptanamide

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-[(3S)-Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]heptanamide
别名
: C11H19NO3
分子式
: 213.27 g/mol
分子量
无

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.592
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，N-庚酰基-L-高丝氨酸内酯（N-Heptanoyl-L-homoserine lactone, AHL）属于N-酰基高丝氨酸内酯家族。这种化合物能够调节革兰氏阴性细菌（如大肠杆菌和沙门氏菌）中的基因表达，并参与群体感应，这是细菌间的一种细胞通讯机制。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S)-2-氧代四氢-3-呋喃基]庚酰胺 在 Bacillus thuringiensis N-acyl homoserine lactone hydrolase 、 水 、 sodium chloride 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 生成 n-Heptanoyl-l-homoserine
  参考文献：
  名称：

  A Phenylalanine Clamp Controls Substrate Specificity in the Quorum-Quenching Metallo-γ-lactonase from Bacillus thuringiensis

  摘要：

  Autoinducer inactivator A (AiiA) is a metal-dependent N-acyl homoserine lactone hydrolase that displays broad substrate specificity but shows a preference for substrates with long N-acyl substitutions. Previously, crystal structures of AiiA in complex with the ring-opened product N-hexanoyl-L-homoserine revealed binding interactions near the metal center but did not identify a binding pocket for the N-acyl chains of longer substrates. Here we report the crystal structure of an AiiA mutant, F107W, determined in the presence and absence of N-decanoyl-L-homoserine. F107 is located in a hydrophobic cavity adjacent to the previously identified ligand binding pocket, and the F107W mutation results in the formation of an unexpected interaction with the ring-opened product. Notably, the structure reveals a previously unidentified hydrophobic binding pocket for the substrate's N-acyl chain. Two aromatic residues, F64 and F68, form a hydrophobic clamp, centered around the seventh carbon in the product-bound structure's decanoyl chain, making an interaction that would also be available for longer substrates, but not for shorter substrates. Steady-state kinetics using substrates of various lengths with AiiA bearing mutations at the hydrophobic clamp, including insertion of a redox-sensitive cysteine pair, confirms the importance of this hydrophobic feature for substrate preference. Identifying the specificity determinants of AiiA will aid the development of more selective quorum-quenching enzymes as tools and as potential therapeutics.

  DOI：

  10.1021/bi400050j
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 硼氘化钠 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 N-[(3S)-2-氧代四氢-3-呋喃基]庚酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-L-高丝氨酸内酯 (AHL) 的氘和氚标记通过逐层法中的双键催化还原

  摘要：

  N-酰基-L-高丝氨酸内酯 (AHL) 是在革兰氏阴性细菌中发现的信号分子，使细菌能够通过群体感应相互交流，并通过跨界信号与它们的真核宿主细胞进行交流。对跨界信号机制知之甚少。合成了氘和氚标记的 AHL，以检测细胞分布并监测 AHL 的膜转运。大多数氚标记方法使用氚气，这很难处理，但是，在这里我们提出了一种新的无气体方法，通过双键的催化还原获得氘和氚标记的末端不饱和 AHL。这种罕见的双键还原使用硼氢化钠-[2H] 或硼氢化钠-[3H]，并在乙酸钯 (II) 存在下进行，乙酸钯 (II) 在独特的逐层系统中充当催化剂。此外，还提供了对所得同位素体的详细核磁共振分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300084

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel <i>N</i>-α-haloacylated homoserine lactones as quorum sensing modulators
  作者：Michail Syrpas、Ewout Ruysbergh、Christian V Stevens、Norbert De Kimpe、Sven Mangelinckx

  DOI：10.3762/bjoc.10.265

  日期：——

  N-alpha-haloacylated homoserine lactones, in which a halogen atom was introduced at the alpha-position of the carbonyl function of the N-acyl chain, have been studied as quorum sensing (QS) modulators and compared with a library of natural N-acylated homoserine lactones (AHLs). The series of novel analogues consists of alpha-chloro, alpha-bromo and alpha-iodo AHL analogues. Furthermore, the biological QS activity of

  已经研究了新型N-α-卤代高丝氨酸内酯，其中在N-酰基链的羰基官能团的α-位置引入了卤素原子，作为群体感应（QS）调节剂，并与天然N库进行了比较酰化的高丝氨酸内酯（AHL）。该系列新的类似物由α-氯，α-溴和α-碘的AHL类似物组成。此外，评估了与天然AHL相比，合成AHL类似物的生物学QS活性。卤代类似物在大肠杆菌JB523生物测定中显示出降低的活性，其中α-碘内酯的活性较低，而α-氯代AHL的效力最强。当在QS抑制测试中进行测试时，大多数α-卤代酰化类似物没有表现出明显的减少。所以，
• Small Molecule Inhibitors of Bacterial Quorum Sensing and Biofilm Formation
  作者：Grant D. Geske、Rachel J. Wezeman、Adam P. Siegel、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ja0530321

  日期：2005.9.1

  local population densities using small molecules (or autoinducers) in a process known as quorum sensing. Here, we report a new and efficient synthetic route to naturally occurring bacterial autoinducers [N-acyl l-homoserine lactones (AHLs)] that is readily amenable to the synthesis of analogues. This route has been applied in the first synthesis of a library of non-native AHLs. Evaluation of these compounds

  细菌在称为群体感应的过程中使用小分子（或自诱导剂）监测其局部种群密度。在这里，我们报告了一种新的、有效的天然细菌自体诱导剂 [N-酰基 l-高丝氨酸内酯 (AHL)] 的合成途径，该途径易于合成类似物。该路线已应用于非天然 AHL 库的首次合成。在细菌报告基因和生物膜测定中对这些化合物的评估揭示了一组有效的群体感应拮抗剂。这些配体将作为有价值的新工具来探索群体感应在细菌发病机制中的作用。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING COMMUNICATION AND VIRULENCE IN QUORUM SENSING BACTERIA
  申请人：Blackwell E. Helen

  公开号：US20060178430A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention provides compositions and methods for modulating the communication and virulence of quorum sensing bacteria. In various exemplary embodiments, the invention provides a combinatorial library of quorum sensing compounds including synthetic analogs of naturally occurring and non-naturally occurring acyl-homoserine lactone (AHL) analogs, and methods of synthesizing and using these compounds.

  本发明提供了用于调节群体感应细菌的通讯和毒性的组合物和方法。在各种示例实施方式中，该发明提供了一种群体感应化合物的组合库，包括天然发生和非天然发生的酰基-同型半胱氨酸内酯（AHL）类似物的合成类似物，以及合成和使用这些化合物的方法。
• Apoptosis inducer and method of screening for a substance inhibiting acylated homoserine lactone
  申请人：Nomura, Nobuhiko

  公开号：EP1442742A1

  公开（公告）日：2004-08-04

  The present invention relates to an Akt inhibitor comprising a compound represented by formula I: [wherein R is C4-30 linear or branched acyl, which may be substituted.] The present invention further relates to a method of screening for a substance inhibiting acylated homoserine lactone by culturing animal cells with a test substance in the presence of acylated homoserine lactone represented by the above formula I, and then detecting inhibition of Akt activity or inhibition of the survival signalling pathway in which Akt is involved in the cells.

  本发明涉及一种 Akt 抑制剂，包括由式 I 所代表的化合物： [其中R为C4-30直链或支链酰基，可被取代。] 本发明进一步涉及一种筛选抑制酰化高丝氨酸内酯的物质的方法，该方法是在有上述式I代表的酰化高丝氨酸内酯存在的情况下，用试验物质培养动物细胞，然后检测细胞中Akt活性的抑制情况或Akt参与的生存信号通路的抑制情况。
• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。