3-[3,5-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]prop-1-ene | 1174314-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[3,5-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]prop-1-ene
• 英文别名: 3-[3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]prop-1-ene；(6aR,8S,9S,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-8-prop-2-enyl-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol
• CAS: 1174314-87-4
• 化学式: C₂₀H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 416.706
• InChiKey: PKKVEWUJTUFWND-ZGXWSNOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3,5-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]prop-1-ene 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4,7-anhydro-1,2,3,5-tetradeoxy-D-ribo-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Peracetylated β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose in the Chemical Literature: Until Now, Mirages in the Literature

  摘要：

  通过异亚丙基衍生物 3 和 4，立体选择性地制备了 d-呋喃核糖 (8) 和 2-脱氧-d-呋喃核糖 (13) 的过乙酰化 δ- 烯丙基 C-糖苷。据我们所知，这些反应代表了这些看似简单的衍生物的首次制备，其结构通过核磁共振和 X 射线研究得到了仔细证明。我们对据称描述了 8 和 13 的合成的出版物进行了严格审查。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216794
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖 在 咪唑 、 zinc dibromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[3,5-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to Alcohol, Aldehyde, Ketone and Amine Derivatives Starting from β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的制备方法，通过氢硼氧化法将 d-ribofuranose 的δ-烯丙基 C-糖苷转化为醇。通过 Swern 或 Dess-Martin 氧化反应可得到相应的醛。此外，还可对其中两种醇进行甲磺酰化，以获得叠氮化物和胺。用乙炔溴化镁或苯乙炔锂处理醛类，并连续氧化非对映醇，可得到乙炔酮，收率从良好到极佳。获得的衍生物是合成各种杂环系统的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260200

文献信息

• Synthesis of Homo-C-Nucleoside Phosphoramidites and Their Site-Specific Incorporation into Oligonucleotides
  作者：Katharina Höfler、Tristan Zimmermann、Dilver Peña Fuentes、Christian Vogel、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201500996

  日期：2015.11

  thienopyrimidine nucleoside and the benzodiazepine nucleoside of 2-deoxy-D-ribose. For incorporation into oligonucleotides by solid-phase synthesis, both derivatives were transformed into the related 3′-phosphoramidite building blocks. These phosphoramidites were then site-specifically incorporated into DNA oligonucleotides. The modified DNA strands were hybridized with different DNA and RNA strands, and

  开发了一种有效的方法来制备同型-C-核苷。D-核糖的β-烯丙基C-糖苷转化为噻吩并嘧啶核苷和2-脱氧-D-核糖的苯二氮卓核苷。为了通过固相合成掺入寡核苷酸，两种衍生物都被转化为相关的 3'-亚磷酰胺结构单元。然后将这些亚磷酰胺定点掺入 DNA 寡核苷酸中。将修饰后的 DNA 链与不同的 DNA 和 RNA 链杂交，研究了它们的解链温度和圆二色光谱。有趣的是，尽管在 DNA-DNA 杂交的情况下，非天然核苷导致熔解温度显着降低，甚至低于错配杂交的水平，