1-allyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 476354-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-phenyl-1-prop-2-enyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 476354-78-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: HIFCMYDETJRQMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 10percent Pd/C 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 生成 2-phenyl-8-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  邻烯丙基苯胺刚性衍生物光环化中的熵控制非对映选择性。

  摘要：

  选择了o-烯丙胺的两个刚性衍生物，即8-烯丙基-2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉（1b）和7-（反式-2-肉桂基）-2-甲基吲哚（1c）。作为研究光环化过程潜在的立体选择性的合适系统。1b的光解反应生成非对映异构的亚油苷4（反式/顺式）的混合物，而1c产生4（反式/顺式）和四氢吡咯并[3,2,1-hi吲哚衍生物5（反式/顺式）的混合物。为了揭示非对映选择性是否可能取决于熵，已在几个温度下对1b和1c进行了光解。在两种情况下，当将ln（k（t）/ k（c））（由非对映异构体过量计算出的相对反应速率常数）相对于温度作图时，都可以观察到线性关系。然而，

  DOI：

  10.1021/jo020355w
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-allyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  邻烯丙基苯胺刚性衍生物光环化中的熵控制非对映选择性。

  摘要：

  选择了o-烯丙胺的两个刚性衍生物，即8-烯丙基-2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉（1b）和7-（反式-2-肉桂基）-2-甲基吲哚（1c）。作为研究光环化过程潜在的立体选择性的合适系统。1b的光解反应生成非对映异构的亚油苷4（反式/顺式）的混合物，而1c产生4（反式/顺式）和四氢吡咯并[3,2,1-hi吲哚衍生物5（反式/顺式）的混合物。为了揭示非对映选择性是否可能取决于熵，已在几个温度下对1b和1c进行了光解。在两种情况下，当将ln（k（t）/ k（c））（由非对映异构体过量计算出的相对反应速率常数）相对于温度作图时，都可以观察到线性关系。然而，

  DOI：

  10.1021/jo020355w

文献信息

• Intramolecular NH/π Complexes of 2-Allylaniline Derivatives in the Ground and Excited States
  作者：Edgar A. Leo、Rosa Tormos、Sandra Monti、Luis R. Domingo、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1021/jp046031o

  日期：2005.3.1

  The photochemical and photophysical properties of three 8-allyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines (1a-c) have been studied. These compounds exhibit a 2-allylaniline-like photochemical behavior, undergoing photocyclization to lilolidines (3a-c). The absorption, emission, and excitation spectra of la-c, employing convenient model compounds for comparison, demonstrate the formation of a NH/pi intramolecular ground-state complex (AB). This species can absorb light at long wavelengths (330-340 nm), giving rise to the corresponding excited complex AB*. Emission from AB* is red-shifted (420 nm) with respect to that observed when the monomer A is excited (lambda(exc) = 300 nm). These experimental results have been rationalized by means of density-funtional theory calculations.
• Entropy-Controlled Diastereoselectivity in the Photocyclization of Rigid Derivatives of <i>o</i>-Allylaniline
  作者：Otman Benali、Miguel A. Miranda、Rosa Tormos、Salvador Gil

  DOI：10.1021/jo020355w

  日期：2002.11.1

  o-allylaniline, namely 8-allyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (1b) and 7-(trans-2-cinnamyl)-2-methylindoline (1c), have been chosen as suitable systems to study the potential stereoselectivity of the photocyclization process. Photolysis of 1b leads to a mixture of diastereomeric lilolidines 4 (trans/cis), while 1cproduces a mixture of 4 (trans/cis) and the tetrahydropyrrolo[3,2,1-hi]indole derivatives 5 (trans/cis)

  选择了o-烯丙胺的两个刚性衍生物，即8-烯丙基-2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉（1b）和7-（反式-2-肉桂基）-2-甲基吲哚（1c）。作为研究光环化过程潜在的立体选择性的合适系统。1b的光解反应生成非对映异构的亚油苷4（反式/顺式）的混合物，而1c产生4（反式/顺式）和四氢吡咯并[3,2,1-hi吲哚衍生物5（反式/顺式）的混合物。为了揭示非对映选择性是否可能取决于熵，已在几个温度下对1b和1c进行了光解。在两种情况下，当将ln（k（t）/ k（c））（由非对映异构体过量计算出的相对反应速率常数）相对于温度作图时，都可以观察到线性关系。然而，