6-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-amine | 704-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-chinazolin；2-Amino-6-methylcyclohexanopyrimidin；6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinazolin-2-ylamine
• CAS: 704-62-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃
• 分子量: 163.222
• InChiKey: VHVMBCWUQXQEFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝酸胍 、 4-甲基环己酮 、 苯乙炔 在 potassium tert-butylate 、 水 、 potassium hydroxide semihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到4-benzyl-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  由酮，芳基乙炔和胍一锅合成2-氨基嘧啶

  摘要：

  KOBu t / DMSO系统催化的酮，芳基乙炔和胍的三组分反应可产生高达80％收率的2-氨基嘧啶。取决于起始酮的结构，中间体二氢嘧啶的芳构化在氢分子或甲基苯损失的情况下发生。后一种方法发生在酮中，其中一个取代基不是甲基。对于二烷基-，芳基（杂芳基）烷基-和环烷基酮而言，反应条件是容许的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02233

文献信息

• A One-Pot Synthesis of 2-Aminopyrimidines from Ketones, Arylacetylenes, and Guanidine
  作者：Elena Yu. Schmidt、Inna V. Tatarinova、Nadezhda I. Protsuk、Igor’ A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02233

  日期：2017.1.6

  The three-component reaction of ketones, arylacetylenes, and guanidine catalyzed by the KOBut/DMSO system leads to 2-aminopyrimidines in up to 80% yield. Depending on structure of the starting ketones, the aromatization of intermediate dihydropyrimidines occurs either with loss of hydrogen molecules or methylbenzenes. The latter process takes place in the ketones, in which one of the substituents is

  KOBu t / DMSO系统催化的酮，芳基乙炔和胍的三组分反应可产生高达80％收率的2-氨基嘧啶。取决于起始酮的结构，中间体二氢嘧啶的芳构化在氢分子或甲基苯损失的情况下发生。后一种方法发生在酮中，其中一个取代基不是甲基。对于二烷基-，芳基（杂芳基）烷基-和环烷基酮而言，反应条件是容许的。