2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 24005-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-2-phenylquinoline
• CAS: 24005-23-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: QAUGNTRYNWFNBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 储存条件：
  存放在2至8°C的环境中，并请避免光线直射。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  氮掺杂碳负载多相氧化钴催化氮杂环有氧脱氢

  摘要：

  （部分）饱和杂环的脱氢提供了杂芳族化合物的重要途径。以前用于醇和胺的有氧氧化的多相氧化钴催化剂被证明可有效地将各种1,2,3,4-四氢喹啉有氧脱氢成相应的喹啉。该反应在温和条件下以良好的产率进行。其他N-杂环也被成功氧化为其芳香族对应物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01790
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pd/C催化的喹啉羧酸的脱羧-转移加氢

  摘要：

  Pd/C催化的喹啉羧酸的脱羧-转移加氢和喹啉的转移加氢已被开发用于合成1,2,3,4-四氢喹啉。这两个过程使用 Pd/C (0.9 mol%) 作为催化剂，以甲酸铵作为氢源，在 80 °C 的乙醇中顺利实施。该反应体系也可用于苯并[h]喹啉和2,9-二甲基-1,10-菲咯啉的转移加氢，收率良好。并对催化剂的克级规模和回收利用进行了测试，效果良好。此外，还提出了Pd/C催化还原喹啉羧酸和喹啉的机理。

  DOI：

  10.2174/1570178617999201005211251
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基喹啉 、 、 乙醇 、 钠 在 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 ( 3 ) 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 氯仿 、 水 、 Brine 作用下， 以 水 为溶剂， 以to provide the 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline of formula (3) which的产率得到2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroquinoline derivatives for the inhibition of osteoporosis, estrogen dependent breast cancer, endometriosis and uterine fibrosis

  摘要：

  当前发明提供了一种抑制骨质疏松症、雌激素依赖性乳腺癌、子宫内膜异位症和子宫纤维化的方法，包括向需要该方法的患者施用式中的化合物：

  公开号：

  US06962928B2

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective C-8 Hydroxylation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines
  作者：Changjun Chen、Yixiao Pan、Haoqiang Zhao、Xin Xu、Zhenli Luo、Lei Cao、Siqi Xi、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02926

  日期：2018.11.2

  Ru(II)-catalyzed chelation-assisted highly regioselective C8-hydroxylation of 1,2,3,4-tretrahydroquinolines has been developed. Various 1,2,3,4-tetrahydroquinolines underwent smooth C8–H hydroxylation with cheap and safe K2S2O8 as the oxidant and oxygen source to furnish the corresponding products in good to excellent yields with high tolerance of the functional groups. The choice of a readily installable

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• Hydrogenation of Quinaldine and Benzylic Aldehydes both Separately and Combined in a Tandem Hydrogenation–Reductive Alkylation of Quinaldine by Aldehydes with Iridium Benzoquinoline Catalysts
  作者：Michael G. Manas、Jonathan Graeupner、Laura J. Allen、Graham E. Dobereiner、Kerry C. Rippy、Nilay Hazari、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/om400267n

  日期：2013.8.26

  under mild conditions. Our best catalyst is active in a significantly wider range of solvents than our previous systems. In the presence of a suitable base, the Ir(III) species is also able to hydrogenate the C═O bonds of aldehydes. When quinolines and aldehydes are present together, the Ir(III) complex catalyzes a tandem reaction in which the quinoline is first hydrogenated to a tetrahydroquinoline that

  Ir（III）的一系列环金属化苯并喹啉络合物在温和条件下催化喹啉杂环的氢化。与我们以前的系统相比，我们最好的催化剂在更大范围的溶剂中具有活性。在合适的碱存在下，Ir（III）物种也能够氢化醛的C = O键。当喹啉和醛一起存在时，Ir（III）络合物催化串联反应，在该反应中，喹啉首先被氢化为四氢喹啉，随后被醛还原烷基化。还原性烷基化与醛加氢成醇竞争，因此烷基化的四氢喹啉的高收率需要存在过量的醛。
• A General Catalyst Based on Cobalt Core–Shell Nanoparticles for the Hydrogenation of N‐Heteroarenes Including Pyridines
  作者：Kathiravan Murugesan、Vishwas G. Chandrashekhar、Carsten Kreyenschulte、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/anie.202004674

  日期：2020.9.28

  core–shell based nanoparticles prepared by template synthesis of cobalt‐pyromellitic acid on silica and subsequent pyrolysis. The optimal catalyst material allows for general and selective hydrogenation of pyridines, quinolines, and other heteroarenes including acridine, phenanthroline, naphthyridine, quinoxaline, imidazo[1,2‐a]pyridine, and indole under comparably mild reaction conditions. In addition

  在此，我们报道了通过二氧化硅上钴均苯四酸的模板合成和随后的热解制备的特定二氧化硅负载的Co/Co 3 O 4核壳纳米粒子的合成。最佳的催化剂材料允许在相对温和的反应条件下对吡啶、喹啉和其他杂芳烃（包括吖啶、菲咯啉、萘啶、喹喔啉、咪唑并[1,2-a]吡啶和吲哚）进行全面和选择性氢化。此外，还展示了这些钴纳米颗粒的回收利用及其脱氢催化能力。
• 신규한 리간드 화합물 및 이를 포함하는 전이금속 화합물
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR101705850B1

  公开（公告）日：2017-02-10

  본 발명은 신규한 리간드 화합물 및 전이금속 화합물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규한 구조의 리간드 화합물 및 이를 포함하는 전이금속 화합물은 올레핀계 중합체를 제조하는데 있어 중합 반응 촉매로 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种新型的磷腚化合物及过渡金属化合物。根据本发明，具有新颖结构的磷腚化合物及其包含的过渡金属化合物可以用于制造奥雷芬系聚合物中的聚合反应催化剂。
• A General Method for N-Methylation of Amines and Nitro Compounds with Dimethylsulfoxide
  作者：Xue Jiang、Chao Wang、Yawen Wei、Dong Xue、Zhaotie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303802

  日期：2014.1.3

  DMSO methylates a broad range of amines in the presence of formic acid, providing a novel, green and practical method for amine methylation. The protocol also allows the one‐pot transformation of aromatic nitro compounds into dimethylated amines in the presence of a simple iron catalyst.

  DMSO在甲酸存在下将多种胺甲基化，为胺甲基化提供了一种新颖，绿色且实用的方法。该协议还允许在简单的铁催化剂存在下将芳香族硝基化合物单锅转化为二甲基化胺。