(+)-bruceolline I | 1346764-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-bruceolline I
• 英文别名: Bruceolline I；(2R)-2,6-dihydroxy-3,3-dimethyl-2,4-dihydrocyclopenta[b]indol-1-one
• CAS: 1346764-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: YVCJAXRJLMHQET-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 氯[三(对三氟甲基苯基)膦]金(I) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 叔丁胺 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (+)-bruceolline I
  参考文献：
  名称：

  布鲁索林Ⅰ的全合成

  摘要：

  从小花布鲁斯茎的乙醇提取物中少量分离出的天然产物布鲁索碱I的第一个全合成，在九个步骤中以29％的收率实现，并具有较高的对映体纯度（> 98％）。该方法的关键步骤是乙酸炔丙酯的串联金催化重排/纳扎罗夫反应。该合成为后续的生物测定提供了足够量的合成布鲁索洛林I。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00311

文献信息

• Total Synthesis of Bruceolline I
  作者：Dina Scarpi、Cristina Faggi、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00311

  日期：2017.8.25

  The first total synthesis of the natural product bruceolline I, isolated in small quantities from the ethanol extract of Brucea mollis stems, was achieved in 29% yield over nine steps and with high enantiomeric purity (>98%). The key step of the process is the tandem gold-catalyzed rearrangement/Nazarov reaction of a propargylic acetate derivative. This synthesis provides a sufficient amount of synthesized

  从小花布鲁斯茎的乙醇提取物中少量分离出的天然产物布鲁索碱I的第一个全合成，在九个步骤中以29％的收率实现，并具有较高的对映体纯度（> 98％）。该方法的关键步骤是乙酸炔丙酯的串联金催化重排/纳扎罗夫反应。该合成为后续的生物测定提供了足够量的合成布鲁索洛林I。