2,4-Dibrom-phenacylchlorid | 52167-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-Dibrom-phenacylchlorid
• 英文别名: 2-CHLORO-2',4'-DIBromoacetophenone；2-chloro-1-(2,4-dibromophenyl)ethanone
• CAS: 52167-36-9
• 化学式: C₈H₅Br₂ClO
• 分子量: 312.388
• InChiKey: AXZCJWIALCITSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dibrom-phenacylchlorid 在 五氯化磷 、 溴 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2-(2-amino-4-(2,4-dibromophenyl)thiazol-5-ylthio)-N-(2-bromophenyl)acetamide-N-(2,4-dichlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  芳基唑基（吖嗪基）硫代乙酰苯胺。第 9 部分：作为一类新型潜在抗病毒剂的噻唑基硫代乙酰胺衍生物的合成和生物学研究

  摘要：

  为了继续开发新的、有效的、选择性的和毒性较小的抗病毒药物，我们合成了一系列新的 2-(2-amino/chloro-4-(2,4-dibromophenyl) thiazol-5-ylthio)acetamide 衍生物通过快速途径评估它们对野生型病毒和临床相关突变株的抗 HIV 活性，以及​​在细胞测定中对 A 型流感（H1N1 和 H3N2）和 B 型流感病毒的抗流感病毒活性。还分析了所选活性化合物的酶抑制活性。结果表明，一些 2-氯取代的噻唑基硫代乙酰胺衍生物对 MT-4 细胞中的野生型 HIV-1 和 HIV-1 的几种关键突变株（E138K、K103N、L100I）具有有效的活性，EC50 值在微摩尔范围内。两种 2-氨基取代的噻唑衍生物 8a7 和 8a8 在 MDCK 细胞中显示出显着的抗甲型 H1N1 流感的效力，其 EC50 值远低于羧酸奥司他韦、利巴韦林、金刚烷胺和金刚

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0604-y
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴苯 、 氯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 2,4-Dibrom-phenacylchlorid
  参考文献：
  名称：

  芳基唑基（吖嗪基）硫代乙酰苯胺。第 9 部分：作为一类新型潜在抗病毒剂的噻唑基硫代乙酰胺衍生物的合成和生物学研究

  摘要：

  为了继续开发新的、有效的、选择性的和毒性较小的抗病毒药物，我们合成了一系列新的 2-(2-amino/chloro-4-(2,4-dibromophenyl) thiazol-5-ylthio)acetamide 衍生物通过快速途径评估它们对野生型病毒和临床相关突变株的抗 HIV 活性，以及​​在细胞测定中对 A 型流感（H1N1 和 H3N2）和 B 型流感病毒的抗流感病毒活性。还分析了所选活性化合物的酶抑制活性。结果表明，一些 2-氯取代的噻唑基硫代乙酰胺衍生物对 MT-4 细胞中的野生型 HIV-1 和 HIV-1 的几种关键突变株（E138K、K103N、L100I）具有有效的活性，EC50 值在微摩尔范围内。两种 2-氨基取代的噻唑衍生物 8a7 和 8a8 在 MDCK 细胞中显示出显着的抗甲型 H1N1 流感的效力，其 EC50 值远低于羧酸奥司他韦、利巴韦林、金刚烷胺和金刚

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0604-y

文献信息

• Novel 1,2,3-thiadiazole derivatives as HIV-1 NNRTIs with improved potency: Synthesis and preliminary SAR studies
  作者：Peng Zhan、Xinyong Liu、Zhenyu Li、Zengjun Fang、Zhong Li、Defeng Wang、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.004

  日期：2009.8

  A novel synthetic route and anti-HIV activity evaluation of a new series of 2-(4-(2,4-dibromophenyl)-1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)acetamide (TTA) derivatives are described. Bioactivity assay indicated that most of the title compounds showed good activities against HIV-1. In particular, compound 7c displayed the most potent anti-HIV-1 activity (EC50 = 36.4 nM), inhibiting HIV-1 replication in MT-4 cells more effectively than NVP (by sevenfold) and DLV (by eightfold). The preliminary structure-activity relationships (SAR) of the newly synthesized congeners are discussed, and molecular modeling of compound 7c in complex with HIV-1 RT is described, allowing rationalization of some SAR conclusions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Arylazolyl(azinyl)thioacetanilide. Part 9: Synthesis and biological investigation of thiazolylthioacetamides derivatives as a novel class of potential antiviral agents
  作者：Peng Zhan、Liu Wang、Hong Liu、Xuwang Chen、Xiao Li、Xin Jiang、Qiangqiang Zhang、Xinyong Liu、Christophe Pannecouque、Lieve Naesens、Erik De Clercq、Ailin Liu、Guanhua Du

  DOI：10.1007/s12272-012-0604-y

  日期：2012.6

  inhibitory activities. The results showed that some 2-chloro substituted thiazolylthioacetamide derivatives possessed potent activity against wild type HIV-1 and several key mutant strains (E138K, K103N, L100I) of HIV-1 in MT-4 cells with EC50 values in micromolar range. Two 2-amino substituted thiazole derivatives 8a7 and 8a8 displayed significant potency against influenza A/H1N1 in MDCK cells with EC50

  为了继续开发新的、有效的、选择性的和毒性较小的抗病毒药物，我们合成了一系列新的 2-(2-amino/chloro-4-(2,4-dibromophenyl) thiazol-5-ylthio)acetamide 衍生物通过快速途径评估它们对野生型病毒和临床相关突变株的抗 HIV 活性，以及​​在细胞测定中对 A 型流感（H1N1 和 H3N2）和 B 型流感病毒的抗流感病毒活性。还分析了所选活性化合物的酶抑制活性。结果表明，一些 2-氯取代的噻唑基硫代乙酰胺衍生物对 MT-4 细胞中的野生型 HIV-1 和 HIV-1 的几种关键突变株（E138K、K103N、L100I）具有有效的活性，EC50 值在微摩尔范围内。两种 2-氨基取代的噻唑衍生物 8a7 和 8a8 在 MDCK 细胞中显示出显着的抗甲型 H1N1 流感的效力，其 EC50 值远低于羧酸奥司他韦、利巴韦林、金刚烷胺和金刚