6β,7α-diacetoxy-12-O-acetylroyleanone | 57932-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β,7α-diacetoxy-12-O-acetylroyleanone
• 英文别名: [(4bS,8aS,9S,10S)-3,10-diacetoxy-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-1,4-dioxo-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-9-yl] acetate；[(4bS,8aS,9S,10S)-3,10-diacetyloxy-4b,8,8-trimethyl-1,4-dioxo-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-9-yl] acetate
• CAS: 57932-82-8
• 化学式: C₂₆H₃₄O₈
• 分子量: 474.551
• InChiKey: KCSUIIYAATZNQV-CONSUNNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7α-acetoxy-6β-hydroxyroyleanone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65.6%的产率得到6β,7α-diacetoxy-12-O-acetylroyleanone
  参考文献：
  名称：

  来自香椿的抗分枝杆菌代谢物：抗结核分枝杆菌菌株的Royleanone衍生物

  摘要：

  评估了先前从 Plectranthus 中分离的八种二萜类化合物 1-8 和 7α-乙酰氧基-6β,12-二羟基松香-8,12-二烯-11,14-二酮 (5) 的十一种酯类化合物 9-19 的抗分枝杆菌活性针对 MTB 菌株 H37Rv 和 MDR。只有具有醌骨架的二萜类化合物才显示出抗 MTB 活性。Abietane 5 及其 6,12-二苯甲酰基、12-甲氧基苯甲酰基、12-氯苯甲酰基和 12-硝基苯甲酰基酯 9、11、12 和 13 分别对 MDR 菌株显示出有效的活性，MIC 值在 3.12 和 0.39 μg 之间/毫升。还评估了对 3T3 和 Vero 细胞的细胞毒活性。具有最佳选择性指数的化合物 11 可能是进一步化学修饰的合适先导物。报告了新酯 9-14、16、18 和 19 的完整结构解析，以及已知衍生物 15 和 17 的 NMR 数据。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900099