N₁-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)-7-(3-amino-4-methoxyphenyl)-(2E,4E,6E)-[1,2-13C2]hepta-2,4,6-trienamide | 1026926-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N₁-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)-7-(3-amino-4-methoxyphenyl)-(2E,4E,6E)-[1,2-13C2]hepta-2,4,6-trienamide
• 英文别名: (2E,4E,6E)-7-(3-amino-4-methoxyphenyl)-N-(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)(1,2-13C2)hepta-2,4,6-trienamide
• CAS: 1026926-79-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 342.357
• InChiKey: XJAQYZQHGAXVEL-SDDYHDLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N₁-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)-7-(3-amino-4-methoxyphenyl)-(2E,4E,6E)-[1,2-13C2]hepta-2,4,6-trienamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [1,2-13C2]protoasukamycin
  参考文献：
  名称：

  Manumycin 型抗生素 Asukamycin 的生物合成和 Protoasukamycin 的化学合成的进一步研究

  摘要：

  Asukamycin (2)，一种结节链霉菌属的代谢物。asukaensis ATCC 29757 是抗生素 Manumycin 家族的一员，由三个组分组装而成，由环己烷羧酸引发的“上”聚酮链，由新型起始单元 3-氨基-4-羟基苯甲酸引发的“下”聚酮链酸 (3,4-AHBA) 和环化 5-氨基乙酰丙酸部分、2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮（C(5)N 单元）。为了阐明这些组件的组装顺序，我们以标记形式合成了各种潜在的中间体，并评估了它们与 2 的结合。 来自 3,4-AHBA 和环己烷甲酸的分子框架 2 的组装显然不涉及游离的, 未活化的中间体。然而，原asukamycin (12)，据报道其全合成，被有效地转化为 2，表明将芳环修饰为环氧醌醇结构是生物合成的最终步骤。结果表明，两个聚酮链分别合成，并且“上”链必须在 C(5)N 单元之前连接到“下”聚酮链。

  DOI：

  10.1021/ja039336+
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-(2E,4E)-penta-2,4-dienal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 N₁-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)-7-(3-amino-4-methoxyphenyl)-(2E,4E,6E)-[1,2-13C2]hepta-2,4,6-trienamide
  参考文献：
  名称：

  Manumycin 型抗生素 Asukamycin 的生物合成和 Protoasukamycin 的化学合成的进一步研究

  摘要：

  Asukamycin (2)，一种结节链霉菌属的代谢物。asukaensis ATCC 29757 是抗生素 Manumycin 家族的一员，由三个组分组装而成，由环己烷羧酸引发的“上”聚酮链，由新型起始单元 3-氨基-4-羟基苯甲酸引发的“下”聚酮链酸 (3,4-AHBA) 和环化 5-氨基乙酰丙酸部分、2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮（C(5)N 单元）。为了阐明这些组件的组装顺序，我们以标记形式合成了各种潜在的中间体，并评估了它们与 2 的结合。 来自 3,4-AHBA 和环己烷甲酸的分子框架 2 的组装显然不涉及游离的, 未活化的中间体。然而，原asukamycin (12)，据报道其全合成，被有效地转化为 2，表明将芳环修饰为环氧醌醇结构是生物合成的最终步骤。结果表明，两个聚酮链分别合成，并且“上”链必须在 C(5)N 单元之前连接到“下”聚酮链。

  DOI：

  10.1021/ja039336+