7α-acetoxy-6β-hydroxy-12-O-(4-chloro)benzoylroyleanone | 1246304-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7α-acetoxy-6β-hydroxy-12-O-(4-chloro)benzoylroyleanone
• 英文别名: [(4bS,8aS,9S,10S)-10-acetyloxy-9-hydroxy-4b,8,8-trimethyl-1,4-dioxo-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-yl] 4-chlorobenzoate
• CAS: 1246304-94-8
• 化学式: C₂₉H₃₃ClO₇
• 分子量: 529.03
• InChiKey: FGGHUBJAMFXTAO-YQASLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7α-acetoxy-6β-hydroxyroyleanone 、 4-氯苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以66.4%的产率得到7α-acetoxy-6β-(4-chlorobenzoyloxy)-12-O-(4-chlorobenzoyl)royleanone
  参考文献：
  名称：

  来自香椿的抗分枝杆菌代谢物：抗结核分枝杆菌菌株的Royleanone衍生物

  摘要：

  评估了先前从 Plectranthus 中分离的八种二萜类化合物 1-8 和 7α-乙酰氧基-6β,12-二羟基松香-8,12-二烯-11,14-二酮 (5) 的十一种酯类化合物 9-19 的抗分枝杆菌活性针对 MTB 菌株 H37Rv 和 MDR。只有具有醌骨架的二萜类化合物才显示出抗 MTB 活性。Abietane 5 及其 6,12-二苯甲酰基、12-甲氧基苯甲酰基、12-氯苯甲酰基和 12-硝基苯甲酰基酯 9、11、12 和 13 分别对 MDR 菌株显示出有效的活性，MIC 值在 3.12 和 0.39 μg 之间/毫升。还评估了对 3T3 和 Vero 细胞的细胞毒活性。具有最佳选择性指数的化合物 11 可能是进一步化学修饰的合适先导物。报告了新酯 9-14、16、18 和 19 的完整结构解析，以及已知衍生物 15 和 17 的 NMR 数据。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900099