2,8-dimethoxy-5,5-dimethyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene | 119047-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,8-dimethoxy-5,5-dimethyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene
• 英文别名: (4bS,10bR)-2,8-dimethoxy-11,11-dimethyl-5,6,10b,12-tetrahydro-4bH-chrysene
• CAS: 119047-47-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: IEGWZQIGPZOBSA-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethoxy-5,5-dimethyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene 生成 (4bS,10bR)-11,11-dimethyl-5,6,10b,12-tetrahydro-4bH-chrysene-2,8-diol
  参考文献：
  名称：

  COLLINS, DAVID J.;CULLEN, JOHN D.;STONE, GRANT M., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 5, C. 745-756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四氯化钛 、 镍 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 15.0~60.0 ℃ 、709.27 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 2,8-dimethoxy-5,5-dimethyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene
  参考文献：
  名称：

  The Structure and Function of Estrogens .10. Synthesis of 5,5-Dimethyl-Cis-4b,5,6,10b,11,12-Hexahydrochrysene-2,8-Diol - the Estrogenic Activity of This and of Related C-Methylated Hydrochrysenediols

  摘要：

  在四氯化钛存在下，6-甲氧基-2-(对甲氧基苯基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(9)与二甲基乙烯基乙基三甲基硅缩醛(10)反应 乙缩醛 (10) 在四氯化钛存在下进行反应 得到 2-甲基-2-[6?-甲氧基-2?-（对甲氧基苯基）-3?,4?-二氢萘-1?-基] 丙酸乙酯 (11)，用甲磺酸处理后得到内酯 (13)。 (13).锂/氨还原 (11) 主要得到 6-甲氧基-2-（对甲氧基苯基）-1,2,3,4-四氢萘 (16)，但 在钯/炭上氢化 (11)，得到 61% 的乙基(1?RS,2? (1?RS,2?RS)-2-methyl-2-[6?-methoxy-2?-(p- methoxyphenyl )-1?,2?,3?,4?- (四氢萘-1?-基] 丙酸酯 (21a)。或者，酯 (21a) 酯 (21a)是由酮 (9) 通过以下三个步骤制备的 将衍生的 1ξ-乙酰氧基-6-甲氧基-2ξ-（对甲氧基苯基）-1,2,3,4-四氢萘 (20b) 与酮反应制备酯 (21a)。 (20b) 与烯酮硅基缩醛 (10) 的反应 (10) 在碘化锌存在下反应。用甲磺酸处理酯 (21a)，可得到 72% 的 2,8-dimethoxy-5,5-dimethyl-cis-4b, 10b,11,12-tetrahydrochrysen-6(5H)-one (22) 转化为 2,8-二甲氧基-5,5-二甲基-顺式-4b,5,6,10b,11,12-六氢菊苣烯 (23)，收率为 63%。 二硫环戊烷 (24)。 去甲基化 23）的脱甲基反应得到 5,5-二甲基-顺式-4b,5,6,10b,11,12-六氢菊烯-2,8-二醇（3a）。 雌激素活性测定 报告了化合物（3a）以及相关的氢链烯二醇的雌激素活性。 报道。

  DOI：

  10.1071/ch9880745

文献信息

• COLLINS, DAVID J.;CULLEN, JOHN D.;STONE, GRANT M., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 5, C. 745-756
  作者：COLLINS, DAVID J.、CULLEN, JOHN D.、STONE, GRANT M.

  DOI：——

  日期：——
• The Structure and Function of Estrogens .10. Synthesis of 5,5-Dimethyl-Cis-4b,5,6,10b,11,12-Hexahydrochrysene-2,8-Diol - the Estrogenic Activity of This and of Related C-Methylated Hydrochrysenediols
  作者：DJ Collins、JD Cullen、GM Stone

  DOI：10.1071/ch9880745

  日期：——

  Reaction of 6-methoxy-2-(p- methoxyphenyl )-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)- one (9) with dimethylketene ethyl trimethylsilyl acetal (10) in the presence of titanium tetrachloride gave ethyl 2-methyl-2-[6?-methoxy- 2?-(p- methoxyphenyl )-3?,4?-dihydronaphthalen-1?-yl] propanoate (11) which upon treatment with methanesulfonic acid afforded the lactone (13). Reduction of (11) with lithium/ammonia yielded mainly 6-methoxy- 2-(p- methoxyphenyl )-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (16), but hydrogenation of (11) over palladium/charcoal gave 61% of ethyl (1?RS,2?RS)-2-methyl-2-[6?-methoxy-2?-(p- methoxyphenyl )-1?,2?,3?,4?- (tetrahydronaphthalen-1?-yl] propanoate (21a). Alternatively, the ester (21a) was prepared in three steps from the ketone (9) by reaction of the derived 1ξ-acetoxy-6-methoxy-2ξ-(p- methoxyphenyl )-1,2,3,4- tetrahydronaphthalene (20b) with the ketene silyl acetal (10) in the presence of zinc iodide. Treatment of the ester (21a) with methanesulfonic acid afforded 72% of 2,8-dimethoxy-5,5-dimethyl-cis-4b, 10b,11,12-tetrahydrochrysen-6(5H)-one (22) which was converted into 2,8-dimethoxy-5,5-dimethyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene (23) in 63% yield via the dithiolan (24). Demethylation of (23) gave 5,5- dimethyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene-2,8-diol (3a). ��� Assays of the oestrogenic activity of compound (3a), and of related hydrochrysenediols are reported.

  在四氯化钛存在下，6-甲氧基-2-(对甲氧基苯基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(9)与二甲基乙烯基乙基三甲基硅缩醛(10)反应 乙缩醛 (10) 在四氯化钛存在下进行反应 得到 2-甲基-2-[6?-甲氧基-2?-（对甲氧基苯基）-3?,4?-二氢萘-1?-基] 丙酸乙酯 (11)，用甲磺酸处理后得到内酯 (13)。 (13).锂/氨还原 (11) 主要得到 6-甲氧基-2-（对甲氧基苯基）-1,2,3,4-四氢萘 (16)，但 在钯/炭上氢化 (11)，得到 61% 的乙基(1?RS,2? (1?RS,2?RS)-2-methyl-2-[6?-methoxy-2?-(p- methoxyphenyl )-1?,2?,3?,4?- (四氢萘-1?-基] 丙酸酯 (21a)。或者，酯 (21a) 酯 (21a)是由酮 (9) 通过以下三个步骤制备的 将衍生的 1ξ-乙酰氧基-6-甲氧基-2ξ-（对甲氧基苯基）-1,2,3,4-四氢萘 (20b) 与酮反应制备酯 (21a)。 (20b) 与烯酮硅基缩醛 (10) 的反应 (10) 在碘化锌存在下反应。用甲磺酸处理酯 (21a)，可得到 72% 的 2,8-dimethoxy-5,5-dimethyl-cis-4b, 10b,11,12-tetrahydrochrysen-6(5H)-one (22) 转化为 2,8-二甲氧基-5,5-二甲基-顺式-4b,5,6,10b,11,12-六氢菊苣烯 (23)，收率为 63%。 二硫环戊烷 (24)。 去甲基化 23）的脱甲基反应得到 5,5-二甲基-顺式-4b,5,6,10b,11,12-六氢菊烯-2,8-二醇（3a）。 雌激素活性测定 报告了化合物（3a）以及相关的氢链烯二醇的雌激素活性。 报道。