6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-vinyl-α-D-ribo-hexafuranose | 228122-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-vinyl-α-D-ribo-hexafuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-ethenyl-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 228122-13-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 344.524
• InChiKey: VIFJOKWOHASKCN-UMPJEAMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-vinyl-α-D-ribo-hexafuranose 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (1S,2S,3R,4S)-2-{(Z)-2-[(2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-3-oxetanyl]vinyl}-3-(methoxymethoxy)-7,7,-dimethyl-1-{(Z)-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]vinyl}bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-tetrahydro-2,2-dimethylfuro<2,3-d>-1,3-dioxol-6-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-vinyl-α-D-ribo-hexafuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stereodefined Z-vinyl iodides from carbohydrates as a prelude to C/D ring assembly in taxanes

  摘要：

  D-Mannitol has been transformed into 10 and 14, while D-glucose has served as precursor to 20. In the latter example, key steps include stereocontrolled vinylation, oxidative fragmentation of the tetrahydrofuran-2,3-diol, oxetane ring closure, and highly stereoselective iodoolefination. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00546-8