(1S,2S,3R,4S)-2-{(Z)-2-[(2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-3-oxetanyl]vinyl}-3-(methoxymethoxy)-7,7,-dimethyl-1-{(Z)-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]vinyl}bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 213913-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S)-2-{(Z)-2-[(2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-3-oxetanyl]vinyl}-3-(methoxymethoxy)-7,7,-dimethyl-1-{(Z)-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]vinyl}bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 英文别名: (1S,2S,3R,4S)-2-[(Z)-2-[(2R,3S)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-phenylmethoxyoxetan-3-yl]ethenyl]-3-(methoxymethoxy)-7,7-dimethyl-1-[(Z)-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethenyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 213913-00-9
• 化学式: C₃₈H₆₄O₇Si₂
• 分子量: 689.093
• InChiKey: XSJOQNXYHVKCJG-VZCIWECJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S)-2-{(Z)-2-[(2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-3-oxetanyl]vinyl}-3-(methoxymethoxy)-7,7,-dimethyl-1-{(Z)-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]vinyl}bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以76%的产率得到(αR,1S,2S,3R,4S,5'S)-5'-(benzyloxy)-α-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-5',6'-dihydro-3-(methoxymethoxy)-7,7,-dimethyl-1-{(Z)-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]vinyl}spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[2H]pyran]-5'-methanol
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-3-(methoxymethoxy)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carbaldehyde 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,4S)-2-{(Z)-2-[(2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-3-oxetanyl]vinyl}-3-(methoxymethoxy)-7,7,-dimethyl-1-{(Z)-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]vinyl}bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Heteroatomic Modulation of Oxyanionic Cope Rearrangement Rates. Consequences on Competing Nucleophilic Cleavage of an Oxetane Ring in Precursors to Paclitaxel

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981059f