tert-Butyl-[2-((4R,6R)-2,2-dimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethoxy]-dimethyl-silane | 682777-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[2-((4R,6R)-2,2-dimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethoxy]-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(4R,6R)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 682777-33-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: WKKQSGYXDFCDKD-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[2-((4R,6R)-2,2-dimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethoxy]-dimethyl-silane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(4R,6R)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从单一手性前体聚合制备两性霉素B C1-C13片段

  摘要：

  描述了大环内酯类抗生素两性霉素B的多元链C1-C13的短而高效的立体收敛合成。合成的关键特征是使用单一的手性前体以较短的合成顺序建立立体异构中心，最后烷基锂添加到适当的醛中，对第五种立体异构正确的立体化学显示出较高的非对映选择性。中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.035
• 作为产物：
  描述：

  2-((4S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 双氧水 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tert-Butyl-[2-((4R,6R)-2,2-dimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethoxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  从单一手性前体聚合制备两性霉素B C1-C13片段

  摘要：

  描述了大环内酯类抗生素两性霉素B的多元链C1-C13的短而高效的立体收敛合成。合成的关键特征是使用单一的手性前体以较短的合成顺序建立立体异构中心，最后烷基锂添加到适当的醛中，对第五种立体异构正确的立体化学显示出较高的非对映选择性。中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.035

文献信息

• A convergent preparation of the C1–C13 fragment of amphotericin B from a single chiral precursor
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Angela Martuscelli、Licia Viggiani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.035

  日期：2004.3

  short, highly efficient, stereoconvergent synthesis of the polyolic chain, C1–C13, of the macrolide antibiotic amphotericin B is described. The key features of the synthesis are the use of a single chiral precursor for the establishment of the stereogenic centres in a short synthetic sequence, and the final alkyl lithium addition to the appropriate aldehyde, which showed high diastereoselectivity for

  描述了大环内酯类抗生素两性霉素B的多元链C1-C13的短而高效的立体收敛合成。合成的关键特征是使用单一的手性前体以较短的合成顺序建立立体异构中心，最后烷基锂添加到适当的醛中，对第五种立体异构正确的立体化学显示出较高的非对映选择性。中心。