N-[2-(1H-吲哚-4-基)乙基]-N-丙基丙-1-胺 | 76149-15-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(1H-吲哚-4-基)乙基]-N-丙基丙-1-胺
• 中文别名: 罗匹尼罗杂质
• 英文名称: 4-<2-(N,N-di-n-propylamino)ethyl>indole
• 英文别名: 4-(2-N,N-di-n-propylaminoethyl)indole；4-<2-(dipropylamino)ethyl>indole；4-[2-(N,N-dipropylamino)ethyl]indole；N-[2-(1H-indol-4-yl)ethyl]-N-propylpropan-1-amine；4-[2-(dipropylamino)ethyl]indole；4-(2-Di-N-propylaminoethyl)indole
• CAS: 76149-15-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂
• 分子量: 244.38
• InChiKey: AFRBPRLOPBAGCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  soluble in No data available

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-4-基)乙基]-N-丙基丙-1-胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到累匹利洛
  参考文献：
  名称：

  The development of a short route to the API ropinirole hydrochloride

  摘要：

  已经从商业可获得的萘衍生物中开发出了一种四步三阶段的合成方法，用于合成API罗匹尼罗盐酸盐。

  DOI：

  10.1039/c5ob01739d
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[2-(1H-吲哚-4-基)乙基]-N-丙基丙-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Preliminary evaluation of 4-(2-N,N-dialkylaminoethyl)indoles as potential dopamine agonists

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90110-9

文献信息

• Synthesis of 2-Oxindoles from Substituted Indoles by Hypervalent-Iodine Oxidation
  作者：Xinpeng Jiang、Cong Zheng、Lijun Lei、Kai Lin、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201701807

  日期：2018.3.29

  The practical and efficient conversion of indoles into the corresponding 2‐oxindoles is achieved under neutral conditions using a hypervalent iodine reagent. This oxidation is amenable to different substituted indoles.

  在中性条件下，使用高价碘试剂可实现将吲哚实际有效地转化为相应的2-吲哚。该氧化适合于不同的取代的吲哚。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ROPINIROLE<br/>[FR] PROCEDE D'OBTENTION DE ROPINIROLE
  申请人：URQUIMA SA

  公开号：WO2005040115A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  A new process for the preparation of Ropinirole (1) and pharmaceutically acceptable hydrochloride salt thereof comprising reacting the compound (V) with nitromethane to obtain the compound of formula (II), which is reduced to compound (III) and alkylated to obtain compound (IV). The oxidation of the indole ring provides the compound of formula (I).

  一种制备罗匹尼洛（1）及其药用可接受的盐酸盐的新工艺，包括将化合物（V）与硝基甲烷反应以获得式（II）的化合物，然后还原为化合物（III），烷基化以获得化合物（IV）。吲哚环的氧化提供了式（I）的化合物。
• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 5. Efficient Preparative Procedure for 4-Substituted Indole Derivatives.
  作者：Masahiro FUJI、Hideaki MURATAKE、Mitsutake MATSUME

  DOI：10.1248/cpb.40.2338

  日期：——

  An effective and short synthetyic method for 4-substituted indole derivatives was developed based on the two sequential reactions, i.e. nucleophilic addition of carbanions to common precursor molecules, 3-(1, 3-dioxolan-2-yl)-1-[1-(phenylsulfonyl)- and 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-pyrrolyl]-1-propanones (5a, b), followed by the acid-induced cyclization reaction of the resulting adducts to form 4-substituted 1-(phenylsulfonyl)- and 1-[(4-methylphenyl)-sulfonyl]indole derivatices (4a, b). This new method makes it possible resadily to synthesize imoportant intermediates, such as methyl 1-(phenylsulfonyl)indole-4-carboxylate (15), 4-formyl-1-(phenylsulfonyl)indole (16), and methyl 1-(phenylsulfonyl)indole-4-acetate (17) for numerous indole alkaloids, as well as a potent dopamine agonist, 4-[2-(diprophlamino)ethyl]indole (21).

  开发了一种有效且简洁的4-取代吲哚衍生物合成方法，该方法基于两个连续反应，即碳阴离子对共同前体分子3-(1,3-二氧烷-2-基)-1-[1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-吡咯基]-1-丙酮（5a，b）的亲核加成反应，随后是产物的酸催化环化反应，形成4-取代的1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]吲哚衍生物（4a，b）。该新方法使得合成重要中间体成为可能，比如甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-羧酸酯（15）、4-甲酰基-1-(苯基磺酰基)吲哚（16）和甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-乙酸酯（17），这些中间体对于众多吲哚生物碱以及一种强效的多巴胺激动剂4-[2-(二异丙氨基)乙基]吲哚（21）都具有重要意义。
• Process for the preparation of ropinirole
  申请人：Urquima S.A.

  公开号：US07230118B2

  公开（公告）日：2007-06-12

  A new process for the preparation of Ropinirole (1) and pharmaceutically acceptable hydrochloride salt thereof comprising reacting the compound (V) with nitromethane to obtain the compound of formula (II), which is reduced to compound (III) and alkylated to obtain compound (IV). The oxidation of the indole ring provides the compound of formula (I)

  一种制备罗匹尼罗（1）及其药用盐的新工艺，包括将化合物（V）与硝基甲烷反应，得到式（II）的化合物，该化合物还原为化合物（III），然后烷基化得到化合物（IV）。吲哚环的氧化提供了式（I）的化合物。
• Cannon, Joseph G.; Demopoulos, Basil J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1195 - 1199
  作者：Cannon, Joseph G.、Demopoulos, Basil J.

  DOI：——

  日期：——