N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]苯甲酰胺 | 4753-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzoyltryptamine
• 英文别名: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)benzamide；N_b-benzoyl tryptamine；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide
• CAS: 4753-09-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00245135
• 分子量: 264.327
• InChiKey: KTEDBFKQSUUOQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137°C
• 沸点：
  558.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  34.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,2,3,3a,4,5-六氢铁屎米酮
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Canthin-6-one

  摘要：

  An improved route has been devised which provides canthin-6-one in the highest yield from tryptamine to date. Tryptamine is converted to N-b-benzyltryptamine via reaction with benzoylchloride and reduction using LAH. Pictet-Spengler condensation with 2-ketoglutaric acid, removal of the protecting group by CTH, and aromatization with MnO2 affords canthin-6-one in 48% overall yield.

  DOI：

  10.1081/scc-120017199
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-D,L-tryptophan 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以16%的产率得到N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation ofN-Benzoylamines by Photodecarboxylation ofN-Benzoyl-α-amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29719

文献信息

• Characterization of Arylalkylamine <i>N</i>-Acyltransferase from <i>Tribolium castaneum</i>: An Investigation into a Potential Next-Generation Insecticide Target
  作者：Brian G. O’Flynn、Eric M. Lewandowski、Karin Claire Prins、Gabriela Suarez、Angelica N. McCaskey、Nasha M. Rios-Guzman、Ryan L. Anderson、Britney A. Shepherd、Ioannis Gelis、James W. Leahy、Yu Chen、David J. Merkler

  DOI：10.1021/acschembio.9b00973

  日期：2020.2.21

  short-chain acyl-CoAs (C2-C10), benzoyl-CoA, and succinyl-CoA functioning in the role of acyl donor. Recombinant TcAANAT0 was expressed and purified from E. coli and was used to investigate the kinetic and chemical mechanism of catalysis. The kinetic mechanism is an ordered sequential mechanism with the acyl-CoA binding first. pH-rate profiles and site-directed mutagenesis studies identified amino acids critical

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• A metal-free approach for the synthesis of amides/esters with pyridinium salts of phenacyl bromides via oxidative C–C bond cleavage
  作者：Kesari Lakshmi Manasa、Yellaiah Tangella、Namballa Hari Krishna、Mallika Alvala

  DOI：10.3762/bjoc.15.182

  日期：——

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• Palladium-catalyzed allylic alkylation dearomatization of β-naphthols and indoles with <i>gem</i>-difluorinated cyclopropanes
  作者：Zhiyuan Fu、Jianping Zhu、Songjin Guo、Aijun Lin

  DOI：10.1039/d0cc07529a

  日期：——

  route to access 2-fluoroallylic β-naphthalenones and indolenines bearing quaternary carbon centers in good yields with high Z-selectivity via C–C bond activation, C–F bond cleavage and the dearomatization process, benefiting from the wide substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, 2-fluoroallylic furanoindoline and pyrroloindolines were achieved in good efficiency via cascade allylic

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• An Unconventional Reaction of 2,2-Diazido Acylacetates with Amines
  作者：Andreas P. Häring、Phillip Biallas、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201601625

  日期：2017.3.17

  discovered that 2,2-diazido acylacetates, a class of compounds with essentially unknown reactivity, can be coupled to amines through a new strategy that does not involve any reagents. 2,2-Diazido acetate is the unconventional leaving group under carbon–carbon bond cleavage. This reaction leads to the construction of amide bonds, tolerates various functionalities and is performed equally well in numerous

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• Chemistry and Biology of Diazonamide A:  Second Total Synthesis and Biological Investigations
  作者：K. C. Nicolaou、Junliang Hao、Mali V. Reddy、Paraselli Bheema Rao、Gerasimos Rassias、Scott A. Snyder、Xianhai Huang、David Y.-K. Chen、William E. Brenzovich、Nicolas Giuseppone、Paraskevi Giannakakou、Aurora O'Brate

  DOI：10.1021/ja040093a

  日期：2004.10.1

  As an especially unique target for chemical synthesis, diazonamide A has the potential to be constructed through a plethora of synthetic routes, each attended by different challenges and opportunities for discovery. In this article, we detail our second total synthesis of diazonamide A through a sequence entirely distinct from that employed in our first campaign, one whose success required the development

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