3-(3,5-difluoro-phenyl)-acryloyl chloride | 203443-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-difluoro-phenyl)-acryloyl chloride
• 英文别名: 3-(3,5-Difluorophenyl)prop-2-enoyl chloride；3-(3,5-difluorophenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 203443-59-8
• 化学式: C₉H₅ClF₂O
• 分子量: 202.588
• InChiKey: GIBLCXTYLCOCBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-difluoro-phenyl)-acryloyl chloride 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 22.59h， 生成 (S)-tert-butyl 3-(2-(3-((S)-3-(3,5-difluorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)propanamido)-5-fluoropyridin-4-yl)ethyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS HIV PROTEASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH

  摘要：

  公开号：

  WO2015017393A3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-difluorocinnamic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3,5-difluoro-phenyl)-acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS HIV PROTEASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH

  摘要：

  公开号：

  WO2015017393A3

文献信息

• Photocatalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of <i>N</i> ‐Alkyl‐ <i>N‐(</i> 2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides
  作者：Wanderson C. Souza、Bianca T. Matsuo、Priscilla M. Matos、José Tiago M. Correia、Marilia S. Santos、Burkhard König、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1002/chem.202003641

  日期：2021.2.19

  N‐Alkyl‐N‐(2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides are converted into natural product inspired scaffolds via iridium photocatalyzed intramolecular [2+2] photocycloaddition. The protocol has a broad substrate scope, whilst operating under mild reaction conditions. Tethering four components forming a trisubstituted cyclobutane core builds rapidly high molecular complexity. Our approach allows the design and

  N-烷基-N-（ 2-（1-芳基乙烯基）芳基）肉桂酰胺通过铱光催化的分子内[2 + 2]光环加成反应转变为天然产物。该协议具有广泛的底物范围，同时在温和的反应条件下运行。束缚形成三取代的环丁烷核心的四个成分会迅速建立高分子复杂性。我们的方法允许设计和合成多种四氢环丁酮[ c ]喹啉-3（1 H）-酮，产率在20–99％之间，并且具有出色的区域选择性和非对映选择性。此外，已证明在环丁烷环断裂后，1,7-烯炔的分子内[2 + 2]-环加成反应会导致类似烯炔的复分解。
• Synthesis and structure–activity relationship of 7-azaindole piperidine derivatives as CCR2 antagonists
  作者：Mingde Xia、Cuifen Hou、Duane DeMong、Scott Pollack、Meng Pan、Monica Singer、Michele Matheis、William Murray、Druie Cavender、Michael Wachter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.061

  日期：2008.12

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of 7-azaindole piperidine derivatives are described. SAR studies led to the discovery of the potent CCR2 antagonists displaying IC(50) values in the nanomolar range. The representative compound 15 showed reasonable P450 and pharmacokinetics profile.

  描述了一系列7-氮杂吲哚哌啶衍生物的合成和构效关系。SAR研究导致发现了有效的CCR2拮抗剂，其在纳摩尔范围内显示IC（50）值。代表性化合物15显示出合理的P450和药代动力学曲线。