Neplanocin C | 72877-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: Neplanocin C
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S,5R)-(-)-4-(6-amino-purin-9-yl)-1-hydroxymethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol；(1S,2S,3S,4S,5R)-4-(6-aminopurin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
• CAS: 72877-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₄
• 分子量: 279.255
• InChiKey: UTCNWBUUZPUVLH-GBSPZJCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 275.42h， 生成 Neplanocin C
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neplanocin C的首次合成

  摘要：

  （-）-Neplanocin C（4）是neplanocin家族中的次要成分，是用于设计几种构象受限的核苷类似物的先导药物，它是通过d-ribono-1,4-lactone通过聚合反应从对映体上选择性合成的十二步走。的质子NMR谱4是在与相应的天然产物一致。从头算分子模型研究和先前发表的奈普拉辛C的X射线结构获得的计算耦合常数也与光谱数据相对应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00379-3

文献信息

• [EN] ENANTIOMERS OF THE 1',6'-ISOMER OF NEPLANOCIN A<br/>[FR] ÉNANTIOMÈRES DE L' 1',6'-ISOMÈRE DE LA NÉPLANOCINE A
  申请人：UNIV AUBURN

  公开号：WO2016022563A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Enantiomers of 1',6'-isoneplanocin, including derivatives of the enantiomers of 1',6'-isoneplanocin, are disclosed along with novel synthetic methods. In particular, a substituted cyclopentane epoxide is synthesized into the enantiomers of 1',6'-isoneplanocin. Enantiomers of carbocyclic nucleoside analogs of 3-deazaneplanocin to provide D- and L-like 1',6'-iso-3-deazaneplanocin are also disclosed. The small molecule chemotherapeutic compounds beneficially provide DNA and RNA antiviral activity, demonstrating activity towards, for example, human cytomegalovirus, measles, Ebola, norovirus, dengue, vaccinia and HBV. Compounds exhibiting reduced S-adenosylhomocysteine hydrolase inhibitory effects are disclosed and provide improved toxicity profiles in comparison to neplanocin. The invention provides improved prophylactic and/or therapeutic antiviral efficacy.

  1',6'-异新平诺西林的对映体，包括1',6'-异新平诺西林对映体的衍生物，以及新颖的合成方法被披露。具体来说，一种取代环戊烷环氧化合物被合成成1',6'-异新平诺西林的对映体。还披露了3-去氮异新平诺西林的碳环核苷类似物的对映体，以提供D-和L-类似的1',6'-异-3-去氮异新平诺西林。这些小分子化疗化合物有益地提供DNA和RNA抗病毒活性，展现出对人类巨细胞病毒、麻疹、埃博拉病毒、诺如病毒、登革热病毒、痘病毒和乙型肝炎病毒等病毒的活性。披露了表现出降低S-腺苷基同型半胱氨酸水解酶抑制作用的化合物，并且与新平诺西林相比，提供了改善的毒性特性。该发明提供了改进的预防和/或治疗抗病毒功效。
• ENANTIOMERS OF THE 1',6'-ISOMER OF NEPLANOCIN A
  申请人：Auburn University

  公开号：US20160039860A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Enantiomers of 1′,6′-isoneplanocin, including derivatives of the enantiomers of 1′,6′-isoneplanocin, are disclosed along with novel synthetic methods. In particular, a substituted cyclopentane epoxide is synthesized into the enantiomers of 1′,6′-isoneplanocin. Enantiomers of carbocyclic nucleoside analogs of 3-deazaneplanocin to provide D- and L-like 1′,6′-iso-3-deazaneplanocin are also disclosed. The small molecule chemotherapeutic compounds beneficially provide DNA and RNA antiviral activity, demonstrating activity towards, for example, human cytomegalovirus, measles, Ebola, norovirus, dengue, vaccinia and HBV. Compounds exhibiting reduced S-adenosylhomocysteine hydrolase inhibitory effects are disclosed and provide improved toxicity profiles in comparison to neplanocin. The invention provides improved prophylactic and/or therapeutic antiviral efficacy.

  本发明涉及1′，6′-异构体的异构体，包括1′，6′-异构体的衍生物，以及新颖的合成方法。具体而言，通过合成取代的环戊烷环氧化物制备1′，6′-异构体。还披露了3-脱氮异异鸟苷类似物的对映体，以提供D-和L-类1′，6′-异-3-脱氮异异鸟苷类似物。这些小分子化疗化合物有益地提供DNA和RNA抗病毒活性，对例如人类巨细胞病毒，麻疹，埃博拉病毒，诺如病毒，登革热，天花和乙型肝炎病毒等具有活性。还披露了表现出较少S-腺苷基同型半胱氨酸水解酶抑制效果的化合物，并与neplanocin相比提供了改进的毒性剖面。本发明提供了改进的预防和/或治疗抗病毒功效。
• Enantiomers of the 1′,6′-isomer of neplanocin A
  申请人：Auburn University

  公开号：US10227373B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  Enantiomers of 1′,6′-isoneplanocin, including derivatives of the enantiomers of 1′,6′-isoneplanocin, are disclosed along with novel synthetic methods. In particular, a substituted cyclopentane epoxide is synthesized into the enantiomers of 1′,6′-isoneplanocin. Enantiomers of carbocyclic nucleoside analogs of 3-deazaneplanocin to provide D- and L-like 1′,6′-iso-3-deazaneplanocin are also disclosed. The small molecule chemotherapeutic compounds beneficially provide DNA and RNA antiviral activity, demonstrating activity towards, for example, human cytomegalovirus, measles, Ebola, norovirus, dengue, vaccinia and HBV. Compounds exhibiting reduced S-adenosylhomocysteine hydrolase inhibitory effects are disclosed and provide improved toxicity profiles in comparison to neplanocin. The invention provides improved prophylactic and/or therapeutic antiviral efficacy.

  1′,6′-isoneplanocin 的对映体，包括 1′,6′-isoneplanocin 对映体的衍生物，以及新的合成方法被公开。特别是将取代的环戊烷环氧化物合成为 1′,6′-异柚皮素的对映体。此外，还公开了 3-去氮杂环庚素的碳环核苷类似物的对映体，以提供 D 型和 L 型 1′,6′-异-3-去氮杂环庚素。这些小分子化疗化合物具有良好的 DNA 和 RNA 抗病毒活性，对人类巨细胞病毒、麻疹、埃博拉、诺如病毒、登革热、疫苗和 HBV 等具有活性。本发明公开了具有降低 S-腺苷-高半胱氨酸水解酶抑制作用的化合物，与萘普拉霉素相比，其毒性特征得到了改善。本发明提高了预防性和/或治疗性抗病毒疗效。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• CONFORMATIONALLY LOCKED NUCLEOSIDE ANALOGUES
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：EP0720604A1

  公开（公告）日：1996-07-10