(+)-ethyl (R)-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3aH-indene-3a-carboxylate | 959625-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-ethyl (R)-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3aH-indene-3a-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3aR)-6-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-indene-3a-carboxylate
• CAS: 959625-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: BNROREXUPUDIJE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-ethyl (R)-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3aH-indene-3a-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7a-hydroxymethyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  用于分子复杂性的多米诺化学方法：由取代模式调节的竞争性多米诺过程。

  摘要：

  用四乙酸铅氧化裂解可通过调节角位置的取代图，从相同的I型不饱和1,2-二醇开始合成不同的氧杂环。当该化合物带有功能性取代基时，例如烷氧基，酯，烯基或仅是氢，竞争的途径不止一个。该过程允许三个不同的复杂的环系的选择性形成，由角度取代基的合适的选择，从而导致无论是环扩展型1，环保留型2或骨牌产品3。

  DOI：

  10.1002/chem.200600494
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(+)-ethyl (R)-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3aH-indene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  线性与角度 Fischer 吲哚环化：相对配置决定区域选择性

  摘要：

  当从具有相对反式构型的酮开始时，Fischer 吲哚与双环酮的合成产生区域选择性线性环状四环产物。另一方面，具有相对顺式构型的起始材料仅产生有角的环状吲哚衍生物。通过不对称迈克尔反应、羟醛缩合和催化氢化的顺序，分三步以旋光形式制备起始材料。最后一步产生顺式和反式非对映异构体的混合物，可通过柱色谱分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700351

文献信息

• The Domino Chemistry Approach to Molecular Complexity: Competing Domino Processes Modulated by the Substitution Pattern
  作者：Imad Safir、Isabel Castellote、Susana Porcel、Talbi Kaoudi、Nicolas Birlirakis、Loïc Toupet、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/chem.200600494

  日期：2006.9.25

  Oxidative cleavage with lead tetraacetate results in the synthesis of different oxygen heterocycles starting from the same unsaturated 1,2-diol of type I by tuning of the substitution pattern at the angular position. When this compound bears a functional substituent, such as an alkoxy, ester, alkenyl, or simply a hydrogen, more than one reaction pathway are in competition. The process allows for the

  用四乙酸铅氧化裂解可通过调节角位置的取代图，从相同的I型不饱和1,2-二醇开始合成不同的氧杂环。当该化合物带有功能性取代基时，例如烷氧基，酯，烯基或仅是氢，竞争的途径不止一个。该过程允许三个不同的复杂的环系的选择性形成，由角度取代基的合适的选择，从而导致无论是环扩展型1，环保留型2或骨牌产品3。
• Linear versus Angular Fischer Indole Annulation: Relative Configuration Determines Regioselectivity
  作者：Claas Lüder Diedrich、Wolfgang Frey、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200700351

  日期：2007.10

  Fischer indole synthesis with bicyclic ketones yields regioselectively linear annulated tetracyclic products when starting from ketones with a relative trans configuration. On the other hand, starting materials with a relative cis configuration give exclusively angular annulated indole derivatives. The starting materials were prepared in optically active form in three steps by a sequence of asymmetric

  当从具有相对反式构型的酮开始时，Fischer 吲哚与双环酮的合成产生区域选择性线性环状四环产物。另一方面，具有相对顺式构型的起始材料仅产生有角的环状吲哚衍生物。通过不对称迈克尔反应、羟醛缩合和催化氢化的顺序，分三步以旋光形式制备起始材料。最后一步产生顺式和反式非对映异构体的混合物，可通过柱色谱分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)