(2S,3R)-2-{3,4-bis(triisopropylsilyloxy)phenyl}-7-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid | 1609691-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2S,3R)-2-{3,4-bis(triisopropylsilyloxy)phenyl}-7-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-[3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]phenyl]-7-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 1609691-96-4
• 化学式: C₃₃H₅₂O₆Si₂
• 分子量: 600.943
• InChiKey: HYARSYBDXVUENJ-FIRIVFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-{3,4-bis(triisopropylsilyloxy)phenyl}-7-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid 在 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁醇 、 N-乙酰-L-异亮氨酸 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 (-)-trans-blechnic acid
  参考文献：
  名称：

  通过铑(II)-催化的C-H插入和钯(II)-催化的C-H烯烃化反应不对称全合成(-)-反式-Blechnic酸

  摘要：

  (-)-trans-blechnic acid，一种二氢苯并呋喃新木脂素的不对称全合成已经实现。关键步骤包括使用四[N-邻苯二甲酰基-(R)-叔亮氨酸][Rh2(R)二铑(II)，通过对映选择性和非对映选择性分子内C-H插入来阐述cis-2,3-二氢苯并呋喃核心结构。 -PTTL)4] 和丙烯酸酯单元与核心结构的直接偶联，采用 Yu 的钯 (II) 催化的分子间 C-H 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340291
• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-2-(methoxymethoxy)benzene 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 2,2'-联吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate] 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (2S,3R)-2-{3,4-bis(triisopropylsilyloxy)phenyl}-7-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过铑(II)-催化的C-H插入和钯(II)-催化的C-H烯烃化反应不对称全合成(-)-反式-Blechnic酸

  摘要：

  (-)-trans-blechnic acid，一种二氢苯并呋喃新木脂素的不对称全合成已经实现。关键步骤包括使用四[N-邻苯二甲酰基-(R)-叔亮氨酸][Rh2(R)二铑(II)，通过对映选择性和非对映选择性分子内C-H插入来阐述cis-2,3-二氢苯并呋喃核心结构。 -PTTL)4] 和丙烯酸酯单元与核心结构的直接偶联，采用 Yu 的钯 (II) 催化的分子间 C-H 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340291

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (–)-trans-Blechnic Acid via Rhodium(II)-Catalyzed C–H Insertion and Palladium(II)-Catalyzed C–H Olefination Reactions
  作者：Shunichi Hashimoto、Motoki Ito、Ryosuke Namie、Janagiraman Krishnamurthi、Hitomi Miyamae、Koji Takeda、Hisanori Nambu

  DOI：10.1055/s-0033-1340291

  日期：——

  An asymmetric total synthesis of (–)-trans-blechnic acid, a dihydrobenzofuran neolignan, has been achieved. The key steps involve an elaboration of the cis-2,3-dihydrobenzofuran core structure by enantio- and diastereoselective intramolecular C–H insertion using dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(R)-tert-leucinate] [Rh2(R-PTTL)4] and a direct coupling of an acrylate unit with the core structure employing

  (-)-trans-blechnic acid，一种二氢苯并呋喃新木脂素的不对称全合成已经实现。关键步骤包括使用四[N-邻苯二甲酰基-(R)-叔亮氨酸][Rh2(R)二铑(II)，通过对映选择性和非对映选择性分子内C-H插入来阐述cis-2,3-二氢苯并呋喃核心结构。 -PTTL)4] 和丙烯酸酯单元与核心结构的直接偶联，采用 Yu 的钯 (II) 催化的分子间 C-H 烯化。