methyl (5R,6R)-5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-heptanofuranoside | 222400-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5R,6R)-5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-heptanofuranoside
• 英文别名: (2S,3R)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-3-azidopropane-1,2-diol
• CAS: 222400-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₆
• 分子量: 289.288
• InChiKey: XUKQVBLHBDXGLS-ZXEGLVKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,6R)-5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-heptanofuranoside 在 ruthenium trichloride 、 potassium hydrogencarbonate 、 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (methyl 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-furanosid)-uronate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Polyoxin J的全合成

  摘要：

  描述了（+）-多恶嗪J的立体选择性全合成。该合成是通过将受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C（19）和5-O-氨基甲酰基多氧肟酸27偶联并随后除去保护基团而以收敛方式实现的。合成受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C的关键步骤涉及衍生自异亚丙基D-核糖衍生物5的E-烯丙基醇7的立体选择性亲电环氧化，然后将8的区域选择性环氧化物开环并将所得叠氮基二醇9转化为受保护的胸腺嘧啶多氧合C （19）。通过利用酒石酸衍生的烯丙醇20的Sharpless环氧化，然后用二异丙氧基钛二叠氮化物进行区域选择性的环氧基开环，来立体选择性地合成保护的聚草酰胺酸27。

  DOI：

  10.1021/jo9822378
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((3aR,4R,6R,6aR)-tetrahydro-4-methoxy-2,2-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl)acrylate 在 Ti(N3)2(OiPr)2 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 methyl (5R,6R)-5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-heptanofuranoside
  参考文献：
  名称：

  （+）-Polyoxin J的全合成

  摘要：

  描述了（+）-多恶嗪J的立体选择性全合成。该合成是通过将受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C（19）和5-O-氨基甲酰基多氧肟酸27偶联并随后除去保护基团而以收敛方式实现的。合成受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C的关键步骤涉及衍生自异亚丙基D-核糖衍生物5的E-烯丙基醇7的立体选择性亲电环氧化，然后将8的区域选择性环氧化物开环并将所得叠氮基二醇9转化为受保护的胸腺嘧啶多氧合C （19）。通过利用酒石酸衍生的烯丙醇20的Sharpless环氧化，然后用二异丙氧基钛二叠氮化物进行区域选择性的环氧基开环，来立体选择性地合成保护的聚草酰胺酸27。

  DOI：

  10.1021/jo9822378

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Polyoxin J
  作者：Arun K. Ghosh、Yong Wang

  DOI：10.1021/jo9822378

  日期：1999.4.1

  involved the stereoselective electrophilic epoxidation of E-allyl alcohol 7 derived from isopropylidene D-ribose derivative 5, followed by regioselective epoxide opening of 8 and conversion of resulting azido diol 9 to protected thymine polyoxin C (19). Protected polyoxamic acid 27 was synthesized stereoselectively by utilizing Sharpless epoxidation of tartrate-derived allylic alcohol 20 followed by a regioselective

  描述了（+）-多恶嗪J的立体选择性全合成。该合成是通过将受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C（19）和5-O-氨基甲酰基多氧肟酸27偶联并随后除去保护基团而以收敛方式实现的。合成受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C的关键步骤涉及衍生自异亚丙基D-核糖衍生物5的E-烯丙基醇7的立体选择性亲电环氧化，然后将8的区域选择性环氧化物开环并将所得叠氮基二醇9转化为受保护的胸腺嘧啶多氧合C （19）。通过利用酒石酸衍生的烯丙醇20的Sharpless环氧化，然后用二异丙氧基钛二叠氮化物进行区域选择性的环氧基开环，来立体选择性地合成保护的聚草酰胺酸27。